4-chloro-2-(methylthio)-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 85572-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡咯并嘧啶核苷和核苷酸
• 英文名称: 4-chloro-2-(methylthio)-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-Chlor-2-(methylthio)-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin；(2R,3R,4S,5R)-2-(4-chloro-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 85572-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN₃O₄S
• 分子量: 331.78
• InChiKey: QZUTXTBTXXOCFK-KCGFPETGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(methylthio)-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 镍 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 杀结核菌素
  参考文献：
  名称：

  Seela, Frank; Bussmann, Werner, Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 12, p. 1972 - 1980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 21.17h， 生成 4-chloro-2-(methylthio)-7-(β-D-ribofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  与7-去氮鸟苷相关的2,4-二取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-D-和β-D-呋喃核糖苷

  摘要：

  吡咯并[2,3- d ]嘧啶4a - d与5- O -[（1， 1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-（1-甲基亚乙基）-α-D-核呋喃呋喃糖酰氯（5）立体选择得到保护的β-D-核苷6a - d（方案1）。相反，除少量的β-D-异头物外，β-D-卤代糖8产生相应的α-D-核苷（9a和9b）。去保护的核苷10a和11a被转化为4-取代的2-氨基吡咯并[2,3- d ]-嘧啶β-D-呋喃呋喃糖苷1。图10C，12，14，和16和到他们的α-d端基异构体，分别为（方案2）。从4b与5的反应中，分离出包含两个核碱基部分的糖基化产物7。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730710

文献信息

• SEELA, FRANK;SOULIMANE, TEWFIK;MERSMANN, KARIN;JURGENS, THOMAS, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1879-1887
  作者：SEELA, FRANK、SOULIMANE, TEWFIK、MERSMANN, KARIN、JURGENS, THOMAS

  DOI：——

  日期：——

表征谱图