(1S,2R)-2-amino-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylpent-4-ene | 135415-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-amino-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylpent-4-ene
• 英文别名: (1S,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpent-4-en-2-amine
• CAS: 135415-32-6
• 化学式: C₁₇H₂₉NOSi
• 分子量: 291.509
• InChiKey: DBHLRBSRSRLRBM-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-amino-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylpent-4-ene 在 triflic azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到(1S,2R)-2-azido-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylpent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  反式-氮丙啶的对映选择性化学酶法合成

  摘要：

  从可商购的醛开始，已经开发出用于合成对映体纯的2，3-二取代的反式氮丙啶的简单的五步程序。羟基腈裂解酶介导的氰醇的形成提供了优异的对映选择性和良好的产率的氰醇。随后通过一锅式格氏加成-还原序列，Cu II催化的重氮转移和三苯基膦介导的还原环化反应形成非对映体纯的抗氨基醇，从而以高收率和优异的非对映选择性提供了相应的反式-氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/jo901548t
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (1S,2R)-2-amino-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-phenylpent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  通过N-二异丁基铝亚胺从氰醇制备1,2个氨基。

  摘要：

  衍生自氰醇的N-铝亚胺已用于合成具有高非对映选择性的α-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90233-9

文献信息

• N-metallo imines: A new approach to α-amino alcohols from aldehydes.
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Elisabetta Mezzina、Mauro Panunzio、Paola Zarantonello

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80664-r

  日期：1991.6

  The addition of lithium alkyls or Grignard reagents to the in situ generated O-protected α-hydroxy-N- trimethylsilylimines proceeds in good yields and highly stereocontrolled manner to produce 1,2 -aminols.

  将烷基锂或格氏试剂添加到原位产生的O-保护的α-羟基-N-三甲基甲硅烷基亚胺中，以良好的收率和高度立体控制的方式进行以产生1,2-氨基。
• N-metallo-imines: A new approach to α-amino alcohols from cyanohydrins.
  作者：Gianfranco Cainelli、Elisabetta Mezzina、Mauro Panunzio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97428-8

  日期：1990.1
• Reversal of diastereoselectivity in the addition of C-nucleophiles to N-trimethylsilyl imines via Grignard derived organo copper-boron trifluoride reagents.
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Mauro Panunzio、Paola Zarantonello

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88045-k

  日期：1992.12

  The N-trimethylsilyl imines of O-protected alpha-hydroxy aldehydes react with RCuMgXI BF3 to give beta-amino alcohols with high anti diastereoselectivity.
• CAINELLI, GIANFRANCO;MEZZINA, ELISABETTA;PANUNZIO, MAURO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3481-3484
  作者：CAINELLI, GIANFRANCO、MEZZINA, ELISABETTA、PANUNZIO, MAURO

  DOI：——

  日期：——