(R)-3-acetylthiohexanol | 577969-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-acetylthiohexanol
• CAS: 577969-19-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂S
• 分子量: 176.28
• InChiKey: DBOBOPTVGPONSL-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-acetylthiohexanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(R)-3-mercaptohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的3-乙酰基硫酯水解生成3-巯基己醛和3-巯基己醇的立体选择性。

  摘要：

  研究了通过相应的3-乙酰基硫酯的脂肪酶催化水解，生成两种强效的含硫芳香化合物3-巯基己醛和3-巯基己醇的对映选择性。动力学解析的立体化学过程是通过毛细管气相色谱法进行的，其中使用修饰的环糊精作为手性固定相。所测试的酶制剂在活性和对映选择性（E）方面差异很大。对于来自南极假丝酵母的脂肪酶B催化的3-乙酰基硫己醛水解，观察到最高的E值（E = 36）。固定化酶（E = 85）和使用叔丁醇作为助溶剂（E = 49）提高了对映选择性。底物的酰基部分（3-苯甲酰基硫己醛）的修饰没有显着影响。所研究的含硫化合物具有诱人的气味性能，只有一种对映异构体表现出令人愉悦的柑橘型香气。

  DOI：

  10.1021/jf030166u
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 potassium phosphate buffer 、 Candida antarctica lipase B resin 作用下， 反应 33.0h， 生成 (R)-3-acetylthiohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的3-乙酰基硫酯水解生成3-巯基己醛和3-巯基己醇的立体选择性。

  摘要：

  研究了通过相应的3-乙酰基硫酯的脂肪酶催化水解，生成两种强效的含硫芳香化合物3-巯基己醛和3-巯基己醇的对映选择性。动力学解析的立体化学过程是通过毛细管气相色谱法进行的，其中使用修饰的环糊精作为手性固定相。所测试的酶制剂在活性和对映选择性（E）方面差异很大。对于来自南极假丝酵母的脂肪酶B催化的3-乙酰基硫己醛水解，观察到最高的E值（E = 36）。固定化酶（E = 85）和使用叔丁醇作为助溶剂（E = 49）提高了对映选择性。底物的酰基部分（3-苯甲酰基硫己醛）的修饰没有显着影响。所研究的含硫化合物具有诱人的气味性能，只有一种对映异构体表现出令人愉悦的柑橘型香气。

  DOI：

  10.1021/jf030166u