(2S)-2-[(1R)-3-hydroxy-1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-(phenylselanyl)propyl]-4-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 946435-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-2-[(1R)-3-hydroxy-1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-(phenylselanyl)propyl]-4-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1R)-3-hydroxy-1-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-phenylselanylpropyl]-4-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 946435-50-3
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₇Se
• 分子量: 502.467
• InChiKey: LFEDZCQUEVZHDX-SJBAFXMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(1R)-3-hydroxy-1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-(phenylselanyl)propyl]-4-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (7S,8R,8aS)-8-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-3-oxo-7-(phenylselanyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydrooxepino[4,3-b]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成与抗肿瘤抗生素MPC1001有关的二氢氧平模型。

  摘要：

  将4-羟基-L-脯氨酸转化为有效抗肿瘤剂MPC1001特有的四氢氧杂环庚烷[4,3-b]吡咯环系统。关键步骤是通过使用布雷德克试剂在区域选择性形成乙烯基酰胺，以及通过加成消除以酸将醇诱导成环化到该酰胺的碳-碳双键上，从而生成七元的氧杂环亚基。

  DOI：

  10.1021/ol071147z
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(1R)-3-acetoxy-1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-(phenylselanyl)propyl]-4-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到(2S)-2-[(1R)-3-hydroxy-1-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-2-(phenylselanyl)propyl]-4-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成与抗肿瘤抗生素MPC1001有关的二氢氧平模型。

  摘要：

  将4-羟基-L-脯氨酸转化为有效抗肿瘤剂MPC1001特有的四氢氧杂环庚烷[4,3-b]吡咯环系统。关键步骤是通过使用布雷德克试剂在区域选择性形成乙烯基酰胺，以及通过加成消除以酸将醇诱导成环化到该酰胺的碳-碳双键上，从而生成七元的氧杂环亚基。

  DOI：

  10.1021/ol071147z