3′,5′-O-bis-(tert-butyl-dimethylsilyl)-4-N-(1H-pyrrol-2-yl-carbonyl)deoxycytidine | 1207757-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3′,5′-O-bis-(tert-butyl-dimethylsilyl)-4-N-(1H-pyrrol-2-yl-carbonyl)deoxycytidine
• CAS: 1207757-94-5
• 化学式: C₂₆H₄₄N₄O₅Si₂
• 分子量: 548.83
• InChiKey: NQXQWJQUIDBMBA-TUNNFDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  107.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′,5′-O-bis-(tert-butyl-dimethylsilyl)-4-N-(1H-pyrrol-2-yl-carbonyl)deoxycytidine 在 吡啶 、 四氮唑 、 sodium hydride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5′-O-dimethoxytrityl-4-N-(1-pivaloyloxymethyl-1H-pyrrol-2-yl-carbonyl)deoxycytidine-3′-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  A new modified cytosine base capable of base pairing with guanine using four hydrogen bonds

  摘要：

  含有4-N-(1H-吡咯-2-基甲酰)脱氧胞苷（dC^Pyc）及相关衍生物的寡核苷酸，通过使用1.5 M NaOMe/MeOH进行去保护合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42420k
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸氯 、 2',3'-二-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)-2'-脱氧胞苷 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到3′,5′-O-bis-(tert-butyl-dimethylsilyl)-4-N-(1H-pyrrol-2-yl-carbonyl)deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  A new modified cytosine base capable of base pairing with guanine using four hydrogen bonds

  摘要：

  含有4-N-(1H-吡咯-2-基甲酰)脱氧胞苷（dC^Pyc）及相关衍生物的寡核苷酸，通过使用1.5 M NaOMe/MeOH进行去保护合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42420k