4-mercapto-N-{3-[(7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl)methylamino]propyl}butanamide | 1277100-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-mercapto-N-{3-[(7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl)methylamino]propyl}butanamide
• CAS: 1277100-61-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₂S
• 分子量: 334.442
• InChiKey: KYCKBVLLXILJND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.88
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-mercapto-N-{3-[(7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl)methylamino]propyl}butanamide 、 5-O-(6-tioacetylhexyl)-4-O-{2',6'-dideoxy-3',4'-bis-O-(4-methoxybenzyl)-2',6'-bis(tritylamino)-α-D-glucopyranosyl}-6-O-(4-methoxybenzyl)-N,N'-bis(tritylamino)-2-deoxystreptamine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用动态组合化学鉴定Tau外显子10剪接调控元件RNA的配体。

  摘要：

  我们描述了使用动态组合化学（DCC）来鉴定位于Tau pre-mRNA外显子10-5'-内含子连接处的茎环结构的配体的过程，该过程与包括颞叶痴呆在内的多种Tauopathies的发作有关。帕金森氏症与17号染色​​体（FTDP-17）相关。通过使用DCC，已鉴定出一系列结合了小氨基糖苷神经酰胺和杂芳族部分（氮杂喹诺酮和两个a啶）的配体。有效地，这些化合物结合的茎-环RNA靶（50％RNA响应所需的浓度（EC 50）：2-58μ中号），由荧光滴定实验确定。重要的是，它们中的大多数能够稳定野生型以及与FTDP-17发育相关的+3和+14突变序列，而不会在RNA的整体结构中产生显着变化（通过圆二色性分析（ CD）光谱），这是拼接调节机制识别的关键因素。已经发现配体对靶的亲和力与它们稳定RNA二级结构的能力之间具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1002/chem.201002065
• 作为产物：
  描述：

  7-(bromomethyl)-1,8-naphthyridin-2-one 在 碳酸氢钠 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-mercapto-N-{3-[(7-oxo-7,8-dihydro-1,8-naphthyridin-2-yl)methylamino]propyl}butanamide
  参考文献：
  名称：

  使用动态组合化学鉴定Tau外显子10剪接调控元件RNA的配体。

  摘要：

  我们描述了使用动态组合化学（DCC）来鉴定位于Tau pre-mRNA外显子10-5'-内含子连接处的茎环结构的配体的过程，该过程与包括颞叶痴呆在内的多种Tauopathies的发作有关。帕金森氏症与17号染色​​体（FTDP-17）相关。通过使用DCC，已鉴定出一系列结合了小氨基糖苷神经酰胺和杂芳族部分（氮杂喹诺酮和两个a啶）的配体。有效地，这些化合物结合的茎-环RNA靶（50％RNA响应所需的浓度（EC 50）：2-58μ中号），由荧光滴定实验确定。重要的是，它们中的大多数能够稳定野生型以及与FTDP-17发育相关的+3和+14突变序列，而不会在RNA的整体结构中产生显着变化（通过圆二色性分析（ CD）光谱），这是拼接调节机制识别的关键因素。已经发现配体对靶的亲和力与它们稳定RNA二级结构的能力之间具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1002/chem.201002065