(3S,3aR,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-(3-(benzyloxy)propyl)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-7-((R)-1-hydroxyethyl)-3a-methyl-octahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(5H)-one | 1198439-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aR,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-(3-(benzyloxy)propyl)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-7-((R)-1-hydroxyethyl)-3a-methyl-octahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(5H)-one
• CAS: 1198439-60-9
• 化学式: C₃₇H₄₉NO₃Si
• 分子量: 583.886
• InChiKey: FAEVLRVSUSHINR-NQASTMNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aR,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-(3-(benzyloxy)propyl)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-7-((R)-1-hydroxyethyl)-3a-methyl-octahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(5H)-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3S,3aR,6S,7R,8aR,9S)-octahydro-1-benzyl-3-(3-(benzyloxy)propyl)-3a,9-dimethyl-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-1,7-methanocyclohepta[b]pyrrolium-4(5H)-one chloride
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Rings A−D of Daphnicyclidin-Type Alkaloids

  摘要：

  The aza-Cope-Mannich reaction and ring-closing metathesis are key steps in the assembly of intermediates containing rings A-D of Daphniphyllum alkaloids of the daphnicyclidin type such as daphnipaxinin and oldhamine A.

  DOI：

  10.1021/ol902373m
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aR,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-(3-(benzyloxy)propyl)-7-((R)-1-(tertbutyldiphenylsilyloxy)ethyl)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-3a-methyl-octahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(5H)-one 在 氢氟酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 以80%的产率得到(3S,3aR,6S,7R,8aR)-1-benzyl-3-(3-(benzyloxy)propyl)-6-(dimethyl(phenyl)silyl)-7-((R)-1-hydroxyethyl)-3a-methyl-octahydrocyclohepta[b]pyrrol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of Rings A−D of Daphnicyclidin-Type Alkaloids

  摘要：

  The aza-Cope-Mannich reaction and ring-closing metathesis are key steps in the assembly of intermediates containing rings A-D of Daphniphyllum alkaloids of the daphnicyclidin type such as daphnipaxinin and oldhamine A.

  DOI：

  10.1021/ol902373m