tert-butyl 4-(4-(5-(5-acetamidobenzo[d]oxazol-2-yl)-6-(tert-butylamino)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate | 1382619-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-(5-(5-acetamidobenzo[d]oxazol-2-yl)-6-(tert-butylamino)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1382619-87-5
• 化学式: C₃₁H₃₉N₇O₄
• 分子量: 573.695
• InChiKey: JFFAEWIENRDVPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  127.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(5-(5-acetamidobenzo[d]oxazol-2-yl)-6-(tert-butylamino)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate 、 三氟乙酸 生成 N-[2-[2-amino-5-(1-piperidin-4-ylpyrazol-4-yl)pyridin-3-yl]-1,3-benzoxazol-5-yl]acetamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基吡啶与c-Met激酶抑制剂取代的苯并恶唑的合成及构效关系

  摘要：

  合成了一系列羟基苯并恶唑衍生物，并评估了它们的c-Met激酶抑制活性。本文描述了通过母体苯并恶唑支架的结构修饰的有效的c-Met抑制剂，特别关注苯并恶唑部分的羟基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.083
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(6-(tert-butylamino)-5-(5-nitrobenzo[d]oxazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-(5-(5-acetamidobenzo[d]oxazol-2-yl)-6-(tert-butylamino)pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基吡啶与c-Met激酶抑制剂取代的苯并恶唑的合成及构效关系

  摘要：

  合成了一系列羟基苯并恶唑衍生物，并评估了它们的c-Met激酶抑制活性。本文描述了通过母体苯并恶唑支架的结构修饰的有效的c-Met抑制剂，特别关注苯并恶唑部分的羟基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.083

文献信息

• Design and synthesis of novel 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-5-(1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-2-amine derivatives as selective G-protein-coupled receptor kinase-2 and -5 inhibitors
  作者：Sung Yun Cho、Byung Ho Lee、Heejung Jung、Chang Soo Yun、Jae Du Ha、Hyoung Rae Kim、Chong Hak Chae、Jeong Hyun Lee、Ho Won Seo、Kwang-Seok Oh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.036

  日期：2013.12

  G-protein-coupled receptor kinase (GRK)-2 and -5 are emerging therapeutic targets for the treatment of cardiovascular disease. In our efforts to discover novel small molecules to inhibit GRK-2 and -5, a class of compound based on 3-(benzo[d]oxazol-2-yl)-5-(1-(piperidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl) pyridin-2-amine was identified as a novel hit by high throughput screening campaign. Structural modification of parent benzoxazole scaffolds by introducing substituents on phenyl displayed potent inhibitory activities toward GRK-2 and -5. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.