2-hydroxy-6H-phenanthridine-5-carboxylic acid phenyl ester | 1009557-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-hydroxy-6H-phenanthridine-5-carboxylic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl 2-hydroxy-6H-phenanthridine-5-carboxylate
• CAS: 1009557-76-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: BYQWMXMHAPOZKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以15.2 mg的产率得到2-hydroxy-6H-phenanthridine-5-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过在芳环上的自由基自由基环化反应合成不同的2,3-二氢吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和苯并-氮杂

  摘要：

  2，3-二氢吲哚，1,2,3,4-四氢喹啉和2,3,4,5-四氢苯并[ b ]氮杂可以通过代表将自由基正式环化到芳环上的方法获得。光学纯的苯并稠合的杂环也可通过该方法获得。对碘苯酚，特别是那些具有被保护为MOM醚的酚氧的对碘苯酚，可以与氨基醇偶联生成N-芳基氨基醇，可以将其转化为相应的烷基碘化物，其中的氮被保护为氨基甲酸酯。这些化合物在除去酚类保护基并在MeOH存在下用PhI（OAc）2氧化后得到交联的酮。酮经历5、6或7- exo-三角自由基环化，然后暴露于酸中，或先后用格氏试剂然后再酸进行处理，重新进行麦芽糖化处理，生成苯并稠合的氮杂环。

  DOI：

  10.1021/jo7026307