(1E,6E)-4-(3,4-difluorobenzylidene)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione | 1170354-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,6E)-4-(3,4-difluorobenzylidene)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: 3,4-difluorobenzylidene curcumin；Difluorinated Curcumin；(1E,6E)-4-[(3,4-difluorophenyl)methylidene]-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 1170354-22-9
• 化学式: C₂₈H₂₂F₂O₆
• 分子量: 492.476
• InChiKey: UUPCLOLPGXQUSO-LUZURFALSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,6E)-4-(3,4-difluorobenzylidene)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione 、 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Small Molecule Strategy for Targeting Cancer Stem Cells in Hypoxic Microenvironments and Preventing Tumorigenesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03875
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲醛 、 姜黄素 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1E,6E)-4-(3,4-difluorobenzylidene)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氟化姜黄素对利什曼原虫和弓形虫寄生虫的活性

  摘要：

  最近报道了一种新的姜黄素 3,4-二氟亚苄基类似物 CDF，与姜黄素相比，它显示出显着增强的生物利用度和体内抗癌活性。为了突出 CDF 的抗寄生虫行为，我们测试了该化合物及其新的O-甲基化类似物 MeCDF 对主要利什曼原虫和弓形虫寄生虫的影响。民防部队和MeCDF进行了测试体外抗利什曼原虫和弓形虫。此外，体外测定对 Vero 细胞和巨噬细胞的细胞毒性并计算选择性指数。进行DPPH自由基清除活性测定以确定测试化合物的抗氧化活性。两种化合物均显示出对两种寄生虫形式的高活性，EC 50值在（亚）微摩尔范围内（CDF 为 0.35 至 0.8 μM，MeCDF 为 0.31 至 1.2 μM）。与 MeCDF 相比，CDF 对L.主要无鞭毛体的更高活性部分归因于 CDF 的抗氧化活性，而缺乏任何抗氧化活性的 MeCDF 比 CDF 对T 的活性更高。 刚地寄生虫。总之，CDF 和 MeCDF 是

  DOI：

  10.1002/cbdv.202100381

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENTS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2017161374A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed herein are antibacterial compounds, pharmaceutical compositions including the antibacterial compounds, and methods of treating bacterial infections using the compounds and compositions.

  本文揭示了抗菌化合物、包括该抗菌化合物的药物组合物，以及使用该化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Antibacterial compounds and methods of use thereof
  申请人：WAYNE STATE UNIVERSITY

  公开号：US10703716B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  Disclosed herein are antibacterial compounds, pharmaceutical compositions including the antibacterial compounds, and methods of treating bacterial infections using the compounds and compositions.

  本文公开了抗菌化合物、包括抗菌化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• Novel Analogs of Curcumin and Methods of Use
  申请人：Sarkar Fazlul H.

  公开号：US20140303109A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Water-soluble fluorinated analogs of natural curcumin, and particularly difluoro Knoevenagel condensates and Schiff bases, along with their corresponding copper (H) complexes have improved bioavailablity over curcumin. The fluorine-substituted analogs of curcumin are useful as chemopreventive and/or therapeutic agents against cancers and/or against the development of drug-resistant cancer. A preferred compound is (IE,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene4(3,4 difluorobenzaldehyde)}-3,5-dione.
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：WAYNE STATE UNIVERSITY

  公开号：US20190031610A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Disclosed herein are antibacterial compounds, pharmaceutical compositions including the antibacterial compounds, and methods of treating bacterial infections using the compounds and compositions.
• [EN] NOVEL ANALOGS OF CURCUMIN AND METHODS OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE LA CURCUMINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2011142795A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Water-soluble fluorinated analogs of natural curcumin, and particularly difluoro Knoevenagel condensates and Schiff bases, along with their corresponding copper (Π) complexes have improved bioavailablity over curcumin. The fluorine-substituted analogs of curcumin are useful as chemopreventive and/or therapeutic agents against cancers and/or against the development of drug-resistant cancer. A preferred compound is (IE, 6E)-l,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-l,6-diene4(3,4 difluorobenzaldehyde)} -3,5-dione.