Pyridine, 2-(3-trimethylsilyloxypropyl)- | 1068458-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Pyridine, 2-(3-trimethylsilyloxypropyl)-
• 英文别名: trimethyl(3-pyridin-2-ylpropoxy)silane
• CAS: 1068458-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NOSi
• 分子量: 209.363
• InChiKey: UWWVLUCFJFSINH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyridine, 2-(3-trimethylsilyloxypropyl)- 、 对甲基苯磺酰氟 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,3-dihydro-1H-indolizinium; toluene-4-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Organocatalyzed Interconversion of Silyl Ethers to Tosylates Using DBU and p-Toluenesulfonyl Fluoride

  摘要：

  报道了一种温和且高效的硅醚转化为磺酸酯的方法，获得了良好的产率。这种硅-磺酰交换在室温下的乙腈中，在对甲苯磺酰氟和催化量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）存在下容易进行。该方法可以用于三甲基硅基（TMS）、三乙基硅基（TES）和叔丁基二甲基硅基（TBDMS）醚。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078407
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶丙醇 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Pyridine, 2-(3-trimethylsilyloxypropyl)-
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Organocatalyzed Interconversion of Silyl Ethers to Tosylates Using DBU and p-Toluenesulfonyl Fluoride

  摘要：

  报道了一种温和且高效的硅醚转化为磺酸酯的方法，获得了良好的产率。这种硅-磺酰交换在室温下的乙腈中，在对甲苯磺酰氟和催化量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）存在下容易进行。该方法可以用于三甲基硅基（TMS）、三乙基硅基（TES）和叔丁基二甲基硅基（TBDMS）醚。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078407

文献信息

• An Efficient Organocatalyzed Interconversion of Silyl Ethers to Tosylates Using DBU and <i>p</i>-Toluenesulfonyl Fluoride
  作者：Vincent Gembus、Francis Marsais、Vincent Levacher

  DOI：10.1055/s-2008-1078407

  日期：2008.6

  A mild and efficient interconversion from silyl ethers to sulfonates esters is reported with good yields. This silyl-sulfonyl exchange proceeds readily in acetonitrile at room temperature in the presence of p-toluenesulfonyl fluoride and a catalytic amount of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7ene (DBU). This method can be used with trimethysilyl (TMS), triethylsilyl (TES) and tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers.

  报道了一种温和且高效的硅醚转化为磺酸酯的方法，获得了良好的产率。这种硅-磺酰交换在室温下的乙腈中，在对甲苯磺酰氟和催化量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）存在下容易进行。该方法可以用于三甲基硅基（TMS）、三乙基硅基（TES）和叔丁基二甲基硅基（TBDMS）醚。