4-羟基-3-硝基-苯磺酸 | 6313-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3-硝基-苯磺酸
• 中文别名: 4-羟基-3-硝基苯磺酸钠盐
• 英文名称: sodium 4-hydroxy-3-nitrobenzenesulfonate
• 英文别名: sodium;4-hydroxy-3-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 6313-34-4
• 化学式: C₆H₄NO₆S*Na
• 分子量: 241.157
• InChiKey: CKYLHMGDNIAAPE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.79
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基-苯磺酸 生成 DL-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Method of conjugating an activated ester to an amine-containing

  摘要：

  一种偶联剂，例如N-马来酰亚胺-6-氨基己酰-HNSA（mal-sac-HNSA），是通过将4-羟基-3-硝基苯磺酸钠盐（HNSA）与N-马来酰亚胺-6-氨基己酸等化合物的羧基部分反应而形成的。该偶联剂与氨基含有生物材料（如蛋白质）的氨基在约5.5至10.0的pH值下反应，释放HNSA。释放的HNSA在约350纳米至500纳米的波长下进行光谱测量，以精确监控和控制偶联剂与生物材料的结合。所得产物与另一材料的巯基或其他基团结合，从而在两者之间提供交联。这使得将生物材料连接到彼此、支持基质、标签、半抗原和其他材料成为可能。可以通过将偶联剂与具有肿瘤细胞特异性的单克隆抗体等抗体结合，然后将所得的共轭物与细胞毒性分子结合来制备用于治疗的免疫毒素。

  公开号：

  US05663306A1
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 二硫化碳 、 氯磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-羟基-3-硝基-苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  基于共组装的环状二肽的简约水解酶。

  摘要：

  小肽自组装成较大的聚集体是对生物发生的基本理解的重要过程。在本文中，我们证明带有组氨酸或半胱氨酸的环状二肽（2,5-二酮哌嗪– DKPs）与亲脂性氨基酸的混合物在具有酯酶活性的水溶液中形成高度稳定的聚集体。我们证明，催化活性是基于组氨酸和半胱氨酸之间的分子间合作行为。通过Phe与Leu或Val侧链之间的C–H-π相互作用，可以高度控制肽装配体的分子排列，从而大大提高了催化活性。这些相互作用得到了Hartree-Fock计算的大力支持，并最终通过1得以证实。H-NMR HRMAS NOE光谱。

  DOI：

  10.1039/c9ob02198a

文献信息

• 氯磺酸磺化制备间硝基苯磺酸钠及其衍生物 的方法
  申请人：金华双宏化工有限公司

  公开号：CN108997175B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明公开了一种氯磺酸磺化制备间硝基苯磺酸钠及其衍生物的方法，包括以下步骤：1)、向反应容器中加入硝基苯类原料和氯磺酸，硝基苯类原料﹕氯磺酸＝1﹕0.4～0.6的摩尔比，升温至90～150℃保温进行磺化反应；磺化反应过程中产生的氯化氢气体被及时排出反应体系；2)、将步骤1)所得的反应液利用钠碱进行后处理，得间硝基苯磺酸钠或其衍生物。本发明采用了逆向思维的方式，降低氯磺酸的用量直至少于硝基苯的用量，从而实现用过量的硝基苯把少量的氯磺酸转化掉；因此，本发明的方法不存在处理残留氯磺酸的问题。且，过量的硝基苯能轻易的实现回收循环利用，作为副产物的氯化氢也很容易分离、并实现回收利用。
• Spin Labeled Bovine Serum Albumin, Spin Labeled Bovine Serum Albumin Chelating Agents and Their Gadolinium Complexes. Potential Contrast Enhancing Agents for Magnetic Resonance Imaging
  作者：George Sosnovsky、N. Uma Maheswara Rao、J. Lukszo、Robert C. Brasch

  DOI：10.1515/znb-1986-0917

  日期：1986.9.1

  (BSA) was spin labeled using the active esters 3 and 5 containing a nitroxyl radical to give the spin labeled BSA derivatives 4 and 6. Spin labeled C D TA , DTPA and TTHA chelating agents 10, 13 and 16 and the corresponding BSA derivatives 17, 18 and 19 and their gadolinium complexes 20, 21 and 22 were synthesized. All these BSA derivatives were evaluated as possible contrast enhancing agents for NMR

  摘要 牛血清白蛋白 (BSA) 使用含有硝酰基自由基的活性酯 3 和 5 进行自旋标记，得到自旋标记的 BSA 衍生物 4 和 6。自旋标记的 CD TA 、DTPA 和 TTHA 螯合剂 10、13 和 16 以及相应的合成了 BSA 衍生物 17、18 和 19 及其钆配合物 20、21 和 22。通过测量自旋晶格 (T1) 和自旋自旋 (T2) 弛豫以及计算弛豫度，即 1/T1 与浓度图的斜率，将所有这些 BSA 衍生物评估为可能的 NMR 成像对比度增强剂。发现自旋标记的 BSA-络合物-钆缀合物 20、21 和 22 比 BSA 自旋标记的衍生物 4、6、17、18 和 19 具有更好的弛豫时间和弛豫度。 BSA 衍生物 4、6、 17、18和19及其钆缀合物20、21和22被发现在蛋白质的9 -1 0 自旋/分子之间。自旋标记的 BSA 的钆缀合物 20、21 和 22 具有高弛豫性，结合可与
• Certain maleimide-N-alkylenecarboxylate-ortho-nitrobenzenesulfonic acid
  申请人：Cetus Corporation

  公开号：US04954637A1

  公开（公告）日：1990-09-04

  Coupling of biological materials is disclosed via 4-hydroxy-3-nitrobenzene sulfonic acid sodium salt (HNSA) esters. The novel activated esters are structured so as to react at one end with an amine group of a selected biological or non-biological material, thereby releasing the spectroscopically monitorable HNSA dianion, and at the other end with, typically, a sulfhydryl group of a second material which may or may not be biological. The esters provide for a cross-linking reaction that may be easily controlled and monitored.

  通过4-羟基-3-硝基苯磺酸钠盐（HNSA）酯类物质揭示了生物材料的偶联。这种新型活化酯类物质的结构设计使其能够在一端与所选生物或非生物材料的氨基团发生反应，从而释放出可通过光谱监测的HNSA双阴离子，另一端通常与第二种材料的巯基发生反应，该材料可能是生物的，也可能不是生物的。这些酯类物质提供了一种交联反应，可以轻松控制和监测。
• Certain
  申请人：Cetus Corporation

  公开号：US04943636A1

  公开（公告）日：1990-07-24

  Coupling of biological materials is disclosed via 4-hydroxy-3-nitrobenzene sulfonic acid sodium salt (HNSA) esters. The novel activated esters are structured so as to react at one end with an amine group of a selected biological or non-biological material, thereby releasing the spectroscopically monitorable HNSA dianion, and at the other end with, typically, a sulfhydryl group of a second material which may or may not be biological. The esters provide for a cross-linking reaction that may be easily controlled and monitored.

  通过4-羟基-3-硝基苯磺酸钠盐（HNSA）酯实现了生物材料的耦合。这种新型活化酯的结构设计使其一端与选定的生物或非生物材料的胺基反应，从而释放出可光谱监测的HNSA二负离子，另一端则通常与第二材料的巯基（硫氢基）反应，该第二材料可能是生物性的，也可能不是。这些酯提供了一种易于控制和监测的交联反应。
• Kinetics and Mechanism of Aminolysis of Phenyl Acetates in Aqueous Solutions of Poly(ethylenimine)
  作者：Antonio Arcelli、Carlo Concilio

  DOI：10.1021/jo9514681

  日期：1996.1.1

  Second-order rate constants (k(n)) for the aminolysis of some phenyl acetates with poly(ethylenimine) (PEI) were obtained in a pH range 4.36-11.20 at 25 degrees C in 1 M KCl. Linear Bronsted-type plots (log k(n) vs pK(N) of PEI) were found for less reactive esters 2-nitrophenyl acetate, 4-acetoxy-3-chlorobenzoic acid, and 4-acetoxybenzenesulfonate with slopes of 0.92, 0.99, and 0.82, respectively.

  在pH范围4.36-11.20、25摄氏度，1 M KCl中，获得了一些乙酸苯酯与聚乙烯亚胺（PEI）进行氨解的二级速率常数（k（n））。发现具有较低反应性的酯2-硝基苯乙酸酯，4-乙酰氧基-3-氯苯甲酸和4-乙酰氧基苯磺酸酯的线性布朗斯台德图（PEI的log k（n）vs pK（N））的斜率分别为0.92、0.99，和0.82分别。获得3-乙酰氧基-2，6-二硝基苯甲酸和4-乙酰氧基-3-硝基苯磺酸的曲线图，其与逐步反应一致。最可能的机制涉及四面体中间体（T（+/-））的存在以及当多胺的碱度增加时从其分解到形成的速率决定步骤的变化。使用半经验方程式来计算曲线图的极限斜率值（0。曲线的曲率中心分别为9和0.1（酯类）和pK（N）（pK（N度）分别为7.94和9.02）。pK（N度）的值低于使用单单体胺对相同酯进行氨解的估计值（pK（n度）> 11），因为氨基时四面体的芳基氧化物离子具有更好