1-(1-trimethylsilylpropa-1,2-dienyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 848087-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(1-trimethylsilylpropa-1,2-dienyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 848087-01-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NSi
• 分子量: 243.424
• InChiKey: SBCLHPVTCMBRNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-trimethylsilylpropa-1,2-dienyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 Rh on carbon 氢气 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 206.0h， 生成 1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤活性吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉生物碱（±）-crispine A的全合成

  摘要：

  在3,4-二氢-6,7-二甲氧基异喹啉，银（I）促进的氧化环化以及吡咯环的化学选择性氢化过程中添加炔丙基格氏试剂，提供了一条简单的三步路线通往抗肿瘤活性吡咯并[2， 1- α ]异喹啉生物碱（±）-crispineA。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.066
• 作为产物：
  描述：

  在 二乙醇胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以314 mg的产率得到1-(1-trimethylsilylpropa-1,2-dienyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环亚胺的不对称炔丙基化

  摘要：

  据报道，铜催化环状亚胺的不对称炔丙基化。确定了亚胺三聚体抑制反应的影响，并确定了一般亚胺类别的单体和三聚体之间的平衡常数。通过良好到高度的不对称诱导，实现了一系列不同的N-烷基和N-芳基醛亚胺的不对称炔丙基化。该实用性通过钛催化的加氢胺化和还原生成手性吲哚唑烷（-）-crispine A和（-）-harmicine证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03253

文献信息

• Silver(<scp>i</scp>)-promoted oxidative cyclisation to pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and application to the synthesis of (±)-crispine A
  作者：Sameer Agarwal、Olga Kataeva、Ulrike Schmidt、Hans-Joachim Knölker

  DOI：10.1039/c2ra22823h

  日期：——

  The silver(I)-promoted oxidative cyclisation of 1-propargyl-substituted tetrahydroisoquinolines affords pyrrolo[2,1-a]isoquinolines. Scope and limitations of this method are described and an application to the synthesis of the natural product (±)-crispine A is presented.

  1-炔丙基取代的四氢异喹啉经银（I）促进的氧化环化反应可得到吡咯并[2,1- a ]异喹啉。描述了该方法的范围和局限性，并提出了在天然产物（±）-crispine A合成中的应用。