ethyl 4-<(2-amino-6-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-5-yl)sulfanyl>benzoate | 172287-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 4-<(2-amino-6-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-5-yl)sulfanyl>benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(2-amino-6-methyl-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)sulfanyl]benzoate
• CAS: 172287-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 344.394
• InChiKey: YPUXYHLVDCENDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-<(2-amino-6-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-5-yl)sulfanyl>benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到4-[(2-amino-6-methyl-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)sulfanyl]benzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  5-芳硫基取代的2-氨基-4-氧代-6-甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸剂，作为胸苷酸合酶抑制剂和抗肿瘤剂。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）的经典抗叶酸抑制剂通常需要减少的叶酸摄取系统，以发挥其抗肿瘤作用。另外，这些类似物通过叶酰聚-γ-谷氨酸合成酶（FPGS）被聚谷氨酰化，这防止了类似物从细胞中流出，并通常增加了它们对TS的抑制能力。叶酸吸收系统和FPGS的功能受损是这种抗叶酸药物耐药的潜在原因。我们设计并合成了经典的6-5环稠合类似物N- [4-[（2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并[2,3- d]嘧啶- （5-基）硫代]-苯甲酰基] -L-谷氨酸（5）和非经典的6-5环稠合类似物2-氨基-6-甲基-5-（吡啶-4-基硫代）-3,4-二氢作为TS抑制剂和抗肿瘤剂的-4-oxo-7H-pyrrolo [2,3- d]嘧啶（6）。类似物5和6的合成是通过将4-巯基苯甲酸乙酯或4-巯基吡啶的钠盐氧化加成至2-（新戊酰氨基）-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯烷酮而实现的[2,3-d]

  DOI：

  10.1021/jm00022a015
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二硫二苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 ethyl 4-<(2-amino-6-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-5-yl)sulfanyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  5-芳硫基取代的2-氨基-4-氧代-6-甲基吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸剂，作为胸苷酸合酶抑制剂和抗肿瘤剂。

  摘要：

  胸苷酸合酶（TS）的经典抗叶酸抑制剂通常需要减少的叶酸摄取系统，以发挥其抗肿瘤作用。另外，这些类似物通过叶酰聚-γ-谷氨酸合成酶（FPGS）被聚谷氨酰化，这防止了类似物从细胞中流出，并通常增加了它们对TS的抑制能力。叶酸吸收系统和FPGS的功能受损是这种抗叶酸药物耐药的潜在原因。我们设计并合成了经典的6-5环稠合类似物N- [4-[（2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并[2,3- d]嘧啶- （5-基）硫代]-苯甲酰基] -L-谷氨酸（5）和非经典的6-5环稠合类似物2-氨基-6-甲基-5-（吡啶-4-基硫代）-3,4-二氢作为TS抑制剂和抗肿瘤剂的-4-oxo-7H-pyrrolo [2,3- d]嘧啶（6）。类似物5和6的合成是通过将4-巯基苯甲酸乙酯或4-巯基吡啶的钠盐氧化加成至2-（新戊酰氨基）-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯烷酮而实现的[2,3-d]

  DOI：

  10.1021/jm00022a015