2-(4-2,1,3-benzothiadiazole)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 1417444-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-2,1,3-benzothiadiazole)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(2,1,3-Benzothiadiazol-4-yl)isoindole-1,3-dione；2-(2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1417444-80-4
• 化学式: C₁₄H₇N₃O₂S
• 分子量: 281.294
• InChiKey: KHBOYWPDYTVGSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-2,1,3-benzothiadiazole)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 肼 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 邻苯二甲酰肼 、 4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  基于Gabriel机理及其生物成像技术的高灵敏度荧光探针，用于检测气相和液相中的肼†

  摘要：

  基于Gabriel反应机理，合成了一种新型的2-苯并[1,2,5]噻二唑-4-基-异吲哚-1,3-二酮（BTI）探针，该探针具有特异性地检测肼，对其他化合物具有高选择性。有机水溶液中的胺。在室温下于H 2 O–DMSO（4：6，v / v）溶液（10 mM HEPES缓冲液，pH 7.4）中在肼存在下BTI肼解后，化学传感器产生荧光氨基苯并噻二唑，最大发射量为498。纳米级，以及从无色到绿色的颜色变化，可以通过肉眼对肼进行选择性比色和荧光检测。探针BTI该试剂盒还成功地应用于气相肼的检测，使其成为固态，优于其他干扰性挥发性分析物。此外，涂有硅胶TLC板的BTI探针可以用作可见和荧光探针，用于肼蒸气检测。肼的实验检测极限为2.9 ppb，远低于美国环境保护署（EPA）所设定的肼的可接受极限（10 ppb）。进行DFT和TDDFT计算是为了证明探针和肼解产物的传感机理以及电子性质。另外，探针BTI也可以用于活细胞中肼的成像。

  DOI：

  10.1039/c6ra14212e
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 4-氨基-2,1,3-苯并噻二唑 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到2-(4-2,1,3-benzothiadiazole)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于Gabriel机理及其生物成像技术的高灵敏度荧光探针，用于检测气相和液相中的肼†

  摘要：

  基于Gabriel反应机理，合成了一种新型的2-苯并[1,2,5]噻二唑-4-基-异吲哚-1,3-二酮（BTI）探针，该探针具有特异性地检测肼，对其他化合物具有高选择性。有机水溶液中的胺。在室温下于H 2 O–DMSO（4：6，v / v）溶液（10 mM HEPES缓冲液，pH 7.4）中在肼存在下BTI肼解后，化学传感器产生荧光氨基苯并噻二唑，最大发射量为498。纳米级，以及从无色到绿色的颜色变化，可以通过肉眼对肼进行选择性比色和荧光检测。探针BTI该试剂盒还成功地应用于气相肼的检测，使其成为固态，优于其他干扰性挥发性分析物。此外，涂有硅胶TLC板的BTI探针可以用作可见和荧光探针，用于肼蒸气检测。肼的实验检测极限为2.9 ppb，远低于美国环境保护署（EPA）所设定的肼的可接受极限（10 ppb）。进行DFT和TDDFT计算是为了证明探针和肼解产物的传感机理以及电子性质。另外，探针BTI也可以用于活细胞中肼的成像。

  DOI：

  10.1039/c6ra14212e

文献信息

• Synthesis and anti-angiogenic activity of benzothiazole, benzimidazole containing phthalimide derivatives
  作者：Shunmugam Nagarajan、Syamantak Majumder、Upendra Sharma、Saranya Rajendran、Neeraj Kumar、Suvro Chatterjee、Bikram Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.10.106

  日期：2013.1

  Benzothiazole and benzimidazole containing phthalimide derivatives (NK037, NK041, NK042, NK0139A and NK0148) have been synthesized and their anti-angiogenic activity was evaluated using ex vivo egg yolk angiogenesis model. A comparative study with pure thalidomide (NKTA) has also been performed to describe the efficacy of these derivatives in blocking angiogenesis. NK037, NK041 and NK042 were equally potent in blocking egg yolk angiogenesis and the anti-angiogenesis effect was higher than NKTA suggesting the efficacy of these three derivatives in blocking angiogenesis when compare to control. Other two derivatives NK0139A and NK0148 showed effect less than NKTA and stronger than control in ex vivo angiogenesis. (c) 2012 Published by Elsevier Ltd.
• A highly sensitive fluorescent probe for detection of hydrazine in gas and solution phases based on the Gabriel mechanism and its bioimaging
  作者：Rajkishor Maji、Ajit Kumar Mahapatra、Kalipada Maiti、Sanchita Mondal、Syed Samim Ali、Prithidipa Sahoo、Sukhendu Mandal、Md Raihan Uddin、Shyamaprosad Goswami、Ching Kheng Quah、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1039/c6ra14212e

  日期：——

  A new probe 2-benzo[1,2,5]thiadiazol-4-yl-isoindole-1,3-dione (BTI) based on the Gabriel reaction mechanism was synthesized and characterized for the specific detection of hydrazine with high selectivity against other amines in an organo-aqueous solution. Upon hydrazinolysis of BTI in the presence of hydrazine in a H2O–DMSO (4 : 6, v/v) solution (10 mM HEPES buffer, pH 7.4) at room temperature, the

  基于Gabriel反应机理，合成了一种新型的2-苯并[1,2,5]噻二唑-4-基-异吲哚-1,3-二酮（BTI）探针，该探针具有特异性地检测肼，对其他化合物具有高选择性。有机水溶液中的胺。在室温下于H 2 O–DMSO（4：6，v / v）溶液（10 mM HEPES缓冲液，pH 7.4）中在肼存在下BTI肼解后，化学传感器产生荧光氨基苯并噻二唑，最大发射量为498。纳米级，以及从无色到绿色的颜色变化，可以通过肉眼对肼进行选择性比色和荧光检测。探针BTI该试剂盒还成功地应用于气相肼的检测，使其成为固态，优于其他干扰性挥发性分析物。此外，涂有硅胶TLC板的BTI探针可以用作可见和荧光探针，用于肼蒸气检测。肼的实验检测极限为2.9 ppb，远低于美国环境保护署（EPA）所设定的肼的可接受极限（10 ppb）。进行DFT和TDDFT计算是为了证明探针和肼解产物的传感机理以及电子性质。另外，探针BTI也可以用于活细胞中肼的成像。