2-Hex-5-enyl-3,4-dimethoxy-phenol | 192124-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-Hex-5-enyl-3,4-dimethoxy-phenol
• 英文别名: 2-hex-5-enyl-3,4-dimethoxyphenol
• CAS: 192124-72-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: YKARMKOBJKLABY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hex-5-enyl-3,4-dimethoxy-phenol 在 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铁催化的分子内Perezone型[5 + 2]环加成反应：获得三环[6.3.1.0 1,6 ]十二烷

  摘要：

  提出了铁催化的过环带型[5 + 2]环向三环[6.3.1.0 1,6 ]十二烷骨架的加成反应，为环加合物提供了两个新的C–C键和三至四个立体异构中心，通常具有良好的收率和优异的生成能力。非对映选择性。催化FeCl 3 / PhCO 3 t Bu（0.5当量/ 1当量）和化学计量FeCl 3（2当量）这两个独立条件已分别证明适用于各种基材。从机理上讲，反应可以通过铁介导的碳阳离子中心的发生而进行，从而触发随后的[5 + 2]环化。进行了环加合物的衍生以证明该方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00989
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 草酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Hex-5-enyl-3,4-dimethoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  INTRAMOLECULAR CATIONIC [5 + 2] CYCLOADDITION REACTIONS PROMOTED BY TRIMETHYLSILYL TRIFLATE IN 3.0 M LITHIUM PERCHLORATE-ETHYL ACETATE: APPLICATION TO A FORMAL TOTAL SYNTHESIS OF (±)-ISOCOMENE

  摘要：

  Trimethylsilyl triflate is an effective reagent in 3.0 M lithium perchlorate-ethyl acetate for promoting intramolecular cationic [5 + 2] cycloaddition reactions. A formal total synthesis of the angular triquinane isocomene (10) is detailed. Cationic [5 + 2] cycloaddition of quinone monoketal 40 gives rise to tricyclic diketone 35 which is subsequently converted into the known tricyclic ketone 33. Addition of methyl lithium followed by acid-catalyzed rearrangement employing the Pirrung protocol affords (+/-)-isocomene (10). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00581-4