(E)-(4S,5S,6S,7R,8R)-9-Benzyloxy-4,6,8-trimethyl-5,7-bis-triethylsilanyloxy-non-2-en-1-ol | 177600-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4S,5S,6S,7R,8R)-9-Benzyloxy-4,6,8-trimethyl-5,7-bis-triethylsilanyloxy-non-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4S,5S,6S,7R,8R)-4,6,8-trimethyl-9-phenylmethoxy-5,7-bis(triethylsilyloxy)non-2-en-1-ol
• CAS: 177600-52-1
• 化学式: C₃₁H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 550.97
• InChiKey: UWNGEPNZMQUEBJ-GMGCFRBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5S,6S,7R,8R)-9-Benzyloxy-4,6,8-trimethyl-5,7-bis-triethylsilanyloxy-non-2-en-1-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [(2S,3S)-3-((1S,2S,3R,4R,5R)-6-Benzyloxy-1,3,5-trimethyl-2,4-bis-triethylsilanyloxy-hexyl)-oxiranyl]-methanol 、 [(2R,3R)-3-((1S,2S,3R,4R,5R)-6-Benzyloxy-1,3,5-trimethyl-2,4-bis-triethylsilanyloxy-hexyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-5-（三乙基甲硅烷）氧烯丙基醇系统的高立体选择性环氧化用米氯过氧酸

  摘要：

  与4-甲基-5-（三乙基甲硅烷）氧烯丙基醇体系的环氧化米氯过氧苯甲酸（MCPBA）已经发现，发生立体选择性的高度和从C的相对侧高的产率5三乙基甲硅烷基而不管相邻的立体化学的甲基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00804-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,5S,6S,7R,8R)-9-Benzyloxy-4,6,8-trimethyl-5,7-bis-triethylsilanyloxy-non-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-(4S,5S,6S,7R,8R)-9-Benzyloxy-4,6,8-trimethyl-5,7-bis-triethylsilanyloxy-non-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tandem synthesis of polypropionate chains–highly stereoselective synthesis of the ansa chain of streptovaricin U and protostreptovaricins based on stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates by trimethylaluminium

  摘要：

  The highly stereoselective synthesis of the ansa chain segment 23 of streptovaricin U and protostreptovaricins (I and II) is achieved by stereospecific methylation of gamma,delta-epoxy acrylates with trimethylaluminium.

  DOI：

  10.1039/cc9960001027