(2R,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1202470-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: (2S,3R,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• CAS: 1202470-19-6
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₃
• 分子量: 401.505
• InChiKey: IJHYNTJYSOPNMH-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-H-pyrrole 1-oxide 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(2R,3R,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic investigations of the phosphine-mediated nitrone deoxygenation reaction and its application in cyclic imine synthesis

  摘要：

  Carbohydrate-derived cyclic nitrones were deoxygenated to form the corresponding imines using tributylphosphine. Experimental and theoretical investigations by the way of MP2 calculations suggest a revision of the mechanism initially proposed by Kurtzweil and Beak for the triarylphosphine-mediated deoxygenation of nitrones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.175