1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(methylthio)-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one | 1619943-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(methylthio)-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one
• CAS: 1619943-28-0
• 化学式: C₂₂H₁₉NOS
• 分子量: 345.465
• InChiKey: YGYIMJNHCZTMQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-(methylthio)-3-(phenylamino)prop-2-en-1-one 、 1,2-萘醌 在 copper diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以201.9 mg的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-carbonyl)-2-(methylthio)-3-phenyl-3H-benzo[e]indole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的α-氧杂环丁烯N的氧化[3 + 2]环化反应，对苯并[ e ]吲哚-4,5-二酮和萘[2,1- b ]噻吩-4,5-二酮进行化学选择一锅法。 S-乙缩醛/β-酮硫代酰胺与α-/β-萘酚

  摘要：

  一种操作简单有效的一锅法，用于合成1-芳酰基（或烷酰基）-2-硫烷基-3-芳基（或烷基）-3 H-苯并[ e ]吲哚-4,5-二酮和萘并[首次在露天条件下通过铜催化的α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛/β-酮硫酰胺与α-/β-萘酚的交叉偶联反应设计了2,1- b ]噻吩-4,5-二酮。。该转化成功的关键是室温下将α-/β-萘酚氧化为1,2-萘醌作为反应性物质，然后通过α-氧杂环丁烯N，S进行正式的[3 + 2]环化反应-缩醛/β-酮硫酰胺通过迈克尔加成/互变异构化/氧化/环化/芳香化反应的级联序列，使得能够将吡咯/噻吩环加到萘醌部分上。此外，在无溶剂条件下将苯并[ e ]吲哚-4，5-二酮转化为五环稠合的吩嗪衍生物。根据我们的实验结果，提出了该化学选择性方案的初步机理论据，该方案得到了对照实验的充分验证和支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.026

文献信息

• In(OTf)₃-catalysed one-pot versatile pyrrole synthesis through domino annulation of α-oxoketene-N,S-acetals with nitroolefins
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Anugula Nagaraju、Girijesh Kumar Verma、Keshav Raghuvanshi、Raymond C. F. Jones、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/c4ob00781f

  日期：——

  In(OTf)3-catalyzed robust and sustainable one-pot access to previously unknown and synthetically demanding polysubstituted pyrroles via [3 + 2] annulation of α-oxoketene-N,S-acetals with β-nitrostyrenes has been achieved under solvent-free conditions. The merit of this domino Michael addition/cyclization sequence is highlighted by its operational simplicity, short reaction time (5–10 min), good to

  在无溶剂条件下，通过[3 + 2]α-氧代草酮-N与S-乙缩醛与β-硝基苯乙烯的环化反应，可以实现In（OTf）3催化的一锅通行的方法，可轻松获得以前未知且合成要求严格的多取代吡咯情况。这种多米诺骨牌迈克尔加成/环化序列的优点在于其操作简单，反应时间短（5-10分钟），良好至优异的收率，对各种官能团的耐受性以及产生两个新官能团的效率（C- C和C–N）键和一个高度官能化的吡咯环可在一次操作中完成，这使其成为现有方法的理想替代品。
• An expeditious FeCl₃-catalyzed cascade 1,4-conjugate addition/annulation/1,5-H shift sequence for modular access of all-pyrano-moiety-substituted chromenes
  作者：Xinwei He、Ruxue Li、Pui Ying Choy、Jiahui Duan、Zhenzhen Yin、Keke Xu、Qiang Tang、Rong-Lin Zhong、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/d2sc04431e

  日期：——

  An operationally simple protocol is described for the facile, modular and regioselective access of all-pyrano-moiety-substituted iminochromenes, particularly under undried acetonitrile and air atmosphere.

  本论文描述了一种操作简单的方案，可方便、模块化和区域选择性地获得全吡喃基取代的亚氨基苯并吡喃，尤其是在未干燥的乙腈和空气气氛下。