4-羟基-3-苯基-2H-呋喃-5-酮 | 6362-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 4-羟基-3-苯基-2H-呋喃-5-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-4-phenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-hydroxy-4-phenylfuran-2(5H)-one；4-hydroxy-3-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 6362-76-1
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: XNJYMUJVHSHURL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-苯基-2H-呋喃-5-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(2R,3R)-3-phenylbutane-1,2,4-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  钌催化β-取代的α-氧代丁内酯的不对称转移氢化

  摘要：

  已经开发了一种简洁有效的钌催化 β-取代 α-氧代丁内酯的不对称转移氢化，提供了一系列具有优异产率、对映选择性和非对映选择性的顺式-β-取代 α-羟基丁内酯衍生物。通过在基本条件下的动态动力学解析，一步构建了两个连续的立体中心。该反应可以以克规模进行而不会损失活性和对映选择性。还原产物可以很容易地转化为有用的积木。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02156
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-hydroxy-1-phenylethylidene)-2,4-oxazolidinedione 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到4-羟基-3-苯基-2H-呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation and reaction of dilithio-2,4-oxazolidinedione with .alpha.-halo ketones. A versatile synthesis of 3-hydroxy-2(5H)-furanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00042a045

文献信息

• Synthesis of Cyclic 3-Aryl-Substituted 1,2-Dicarbonyl Compounds via Suzuki Cross-Coupling Reactions
  作者：Margus Lopp、Eleana Lopušanskaja、Anne Paju、Ivar Järving

  DOI：10.1055/s-0036-1591543

  日期：2018.5

  the synthesis of cyclic 3-aryl- and heteroaryl-substituted 1,2-dicarbonyl compounds with different ring sizes by using a Suzuki cross-coupling reaction between 3-halo-1,2-dicarbonyl compounds and arylboronic acids is developed. The 3-halo-1,2-dicarbonyl substrates are easily available from 1,2-dicarbonyl compounds. The method is versatile, affording good to high yields of the target compounds. A method

  摘要 开发了一种通过使用3-卤代1,2-二羰基化合物与芳基硼酸之间的铃木交叉偶联反应合成具有不同环尺寸的环状3-芳基-和杂芳基取代的1,2-二羰基化合物的方法。3-卤代1,2-二羰基底物很容易从1,2-二羰基化合物获得。该方法是通用的，提供了良好至高产率的目标化合物。 开发了一种通过使用3-卤代1,2-二羰基化合物与芳基硼酸之间的铃木交叉偶联反应合成具有不同环尺寸的环状3-芳基-和杂芳基取代的1,2-二羰基化合物的方法。3-卤代1,2-二羰基底物很容易从1,2-二羰基化合物获得。该方法是通用的，提供了良好至高产率的目标化合物。
• Ni(<scp>ii</scp>)-Catalyzed vinylic C–H functionalization of 2-acetamido-3-arylacrylates to access isotetronic acids
  作者：Biswajit Roy、Eshani Das、Avijit Roy、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/d0ob00557f

  日期：——

  reaction for the synthesis of 4-aryl-substituted isotetronic acids from 2-acetamido-3-arylacrylates via vinylic C-H functionalization is reported. The reaction proceeds through heteroatom guided electrophilic insertion of nickel to the vinylic double bond followed by annulation with dibromomethane. This unconventional route features cascade steps, sole product formation, multiple functional group tolerance

  报道了通过乙烯基CH官能团由2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯合成4-芳基取代的等渗酸的无配体Ni（ii）催化的级联环化反应。该反应通过镍的杂原子引导的亲电子插入到乙烯基双键中，然后用二溴甲烷环化而进行。该非常规途径具有级联步骤，单一产物形成，多官能团耐受性，催化剂和试剂的低成本以及容易获得的起始原料的特征。使用这种方法，已经合成了生物学上相关的各种芳基取代的等渗酸。还已经用1,2-二氯乙烷评估了2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯的环化，这导致了5-甲基取代的等渗酸的重排环化产物。
• Synthesis of unsaturated hydroxy acids by the cobalt carbonyl and phase transfer catalyzed carbonylation of vinyl epoxides
  作者：Howard Alper、Serge Calet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82036-5

  日期：1988.1

  Phase transfer catalyzed reaction of vinyl epoxides with carbon monoxide, methyl iodide, catalytic amounts of cobalt carbonyl and TDA-1, affords β-hydroxy acids. High regioselectivity was observed in some cases.

  乙烯基环氧化物与一氧化碳，碘甲烷，催化量的羰基钴和TDA-1的相转移催化反应，得到β-羟基酸。在某些情况下，观察到较高的区域选择性。
• Phase transfer catalysed double carbonylation of styrene oxides
  作者：Howard Alper、Henri Arzoumanian、Jean-Francois Petrignani、Manuel Saldana-Maldonado

  DOI：10.1039/c39850000340

  日期：——

  A novel double carbonylation of styrene oxides occurs on treatment of the heterocycle with carbon monoxide, methyl iodide, NaOH (0.5 M), C6H6, Co2(CO)8 as the metal catalyst and cetyltrimethylammonium bromide as the phase transfer agent.

  在用一氧化碳，碘甲烷，NaOH（0.5 M），C 6 H 6，Co 2（CO）8作为金属催化剂和十六烷基三甲基溴化铵作为相转移剂处理杂环时，发生苯乙烯氧化物的新型双羰基化反应。
• A Catalytic C-C Bond-Formation with Minimal Use of Protecting Groups: Construction of Functionalized Isotetronic Acid Derivatives
  作者：Motomu Kanai、Yohei Shimizu、Kouji Yasuda

  DOI：10.3987/com-13-s(s)81

  日期：——

  A catalytic method to construct multi-functionalized isotetronic acids was developed using cyclic hemiacetals and pyruvic acid derivatives as substrates. The key to success was the combination of catalytic amounts of iron(III) trifluoroacetate and 2-mercaptopyridine. A catalytic asymmetric variant was also developed using 6,6'-dimethoxy-binaphthyl phosphate instead of 2-mercaptopyridine.