<6R<6α,7β(Z)>>-7-<(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetylamino>-3-<<6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinyl>carbonyloxymethyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid bis.......... | 139263-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: <6R<6α,7β(Z)>>-7-<(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetylamino>-3-<<6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinyl>carbonyloxymethyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid bis..........
• 英文别名: [6R(6α,7β(Z))]-7-[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetylamino]-3-{[6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinyl]carbonyloxymethyl}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid bis..........
• CAS: 139263-68-6
• 化学式: 2C₂HF₃O₂*C₃₁H₃₁F₃N₈O₈S₂
• 分子量: 992.811
• InChiKey: LJXWSEYZGFJWHC-HCPMSARHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  239.29
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <6R<6α,7β(Z)>>-7-<(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetylamino>-3-<<6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinyl>carbonyloxymethyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid bis.......... 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以63%的产率得到<6R<6α,7β(Z)>>-7-<(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetylamino>-3-<<6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinyl>carbonyloxymethyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid dihydrochl...
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Dual-Action Cephalosporin: A Novel Approach to 3-Acyloxymethyl-3- cephems

  摘要：

  由 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA)、S-苯并噻唑-2-基 (2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)硫代乙酸酯 (MAEM)和氟罗沙星[6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氢-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸，3]。原位制备的三苯甲基 MAEM 与 7-ACA 在二氯甲烷中偶联，然后水解乙酸基团，得到 3-羟甲基-3-cephem 2。发现这两种产物的比例取决于所使用的活化酯离去基团的性质，其中由氯甲酸环己酯制备的活化酯更有利于 4 的形成。除去三丁基后，就得到了双效头孢菌素 5。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26326
• 作为产物：
  描述：

  氟罗沙星 在 4-二甲氨基吡啶 三正丁胺 、 氯甲酸环己酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 <6R<6α,7β(Z)>>-7-<(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetylamino>-3-<<6,8-difluoro-1-(2-fluoroethyl)-1,4-dihydro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinyl>carbonyloxymethyl>-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid bis..........
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Dual-Action Cephalosporin: A Novel Approach to 3-Acyloxymethyl-3- cephems

  摘要：

  由 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA)、S-苯并噻唑-2-基 (2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)硫代乙酸酯 (MAEM)和氟罗沙星[6,8-二氟-1-(2-氟乙基)-1,4-二氢-7-(4-甲基-1-哌嗪基)-4-氧代-3-喹啉羧酸，3]。原位制备的三苯甲基 MAEM 与 7-ACA 在二氯甲烷中偶联，然后水解乙酸基团，得到 3-羟甲基-3-cephem 2。发现这两种产物的比例取决于所使用的活化酯离去基团的性质，其中由氯甲酸环己酯制备的活化酯更有利于 4 的形成。除去三丁基后，就得到了双效头孢菌素 5。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26326