4-羟基-3-苯基噻唑烷-2-硫酮 | 33174-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 4-羟基-3-苯基噻唑烷-2-硫酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3-phenylthiazolidine-2-thione
• 英文别名: N-phenyl-4-hydroxy-1,3-thiazolidin-2-thione；4-Hydroxy-3-phenyl-1,3-thiazolidine-2-thione；4-hydroxy-3-phenyl-1,3-thiazolidine-2-thione
• CAS: 33174-72-0
• 化学式: C₉H₉NOS₂
• 分子量: 211.309
• InChiKey: BIRXMZYSURSQAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-苯基噻唑烷-2-硫酮 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 bis-(3-phenyl-3H-thiazol-2-ylidene)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Huenig,S.; Sauer,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 748, p. 173 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-羟基-3-苯基噻唑烷-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  4,5-取代的C ^ C *环金属化的噻唑-2-亚甲基铂（II）配合物–合成和光物理性质

  摘要：

  我们报告了七个新型骨架功能化的N-苯基-1,3-噻唑-2-亚基铂（II）配合物的合成及其光物理性质。通过苯胺与二硫化碳和不同的α-卤代酮化合物的反应制备电子上多样化的N-苯基-1,3-噻唑-2-硫酮。氧化脱硫和盐复分解反应可生成具有六氟磷酸抗衡离子的所需NHC前体。另外，提出了使用高价碘通过N-芳基化合成N-苯基-1,3-苯并[ d ]噻唑四氟硼酸酯的新途径。所有配合物均由相应的NHC前体通过一锅法使用银（I）氧化，重金属化成铂，并在碱性条件下与β-二酮乙酰丙酮反应。这些复合物在2 wt％的PMMA膜中表现出强烈的磷光，量子产率高达72％，衰减寿命为8.8-12.3μs。1,3-噻唑部分的4-和/或5-位以及N-苯基-1,3-苯并[ d ]的甲基和苯基以及酯取代基的影响噻唑衍生的主题进行了讨论。4,5-未取代的-N-苯基-1,3-噻唑-2-亚烷基铂（II）乙酰丙酮基络合物作为本研究的参考文

  DOI：

  10.1039/c7dt00828g

文献信息

• A solvent- and catalyst-free domino reaction for the efficient synthesis of 3-arylthiazolidine-2-thiones under microwave irradiation
  作者：Sundaravel Vivek Kumar、Shanmugam Muthusubramanian、Subbu Perumal

  DOI：10.1039/c5ra19112b

  日期：——

  A facile synthesis of 4-hydroxy-3-arylthiazolidine-2-thiones through novel domino reactions of aryl isothiocyanates and 1,4-dithiane-2,5-diol under solvent- and catalyst-free microwave irradiation is reported. This highly atom efficient reaction presumably proceeds via 2-mercaptoacetaldehyde generation/thia-Michael addition/regioselective hemiaminalization domino sequence. This reaction also proceeds

  据报道，在无溶剂和无催化剂的微波辐射下，通过芳基异硫氰酸酯和1,4-二噻吩-2,5-二醇的新型多米诺反应，可以轻松地合成4-羟基-3-芳基噻唑烷-2-硫酮。这种高度原子有效的反应大概是通过2-巯基乙醛生成/ thia-Michael加成/区域选择性半缩氨化多米诺序列进行的。该反应还与芳基异氰酸酯一起以高收率进行，得到3-苯基噻唑-2（3H）-一。