N-(1-piperidinylmethylene)-benzenesulfonamide | 140477-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-piperidinylmethylene)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(piperidin-1-ylmethylene)benzenesulfonamide；N²-Phenylsulfonyl-N¹-pentamethylenformamidin；N-(piperidin-1-ylmethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 140477-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 252.337
• InChiKey: UXMLJVCEZRCEAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-哌啶-1-基乙酮 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-(1-piperidinylmethylene)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺向N-磺酰基甲am的轻度还原功能化。

  摘要：

  据报道已开发出将酰胺还原功能化为N-磺酰基甲am的方案。一锅法是基于使用Mo（CO）6（六羰基钼）和TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）将叔酰胺轻度催化还原成相应的烯胺。使形成的烯胺与磺酰叠氮化物反应，以中等至良好的产率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1002/open.201700087

文献信息

• <i>N</i>-Sulfonyl acetylketenimine as a highly reactive intermediate for the synthesis of <i>N</i>-sulfonyl amidines
  作者：Weiguang Yang、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Dongping Luo、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc04699a

  日期：——

  A highly reactive intermediate N-sulfonyl acetylketenimine was generated from a 3-butyn-2-one participating CuAAC/ring-opening method. Its high reactivity due to bearing two EWGs allowed us to offer the first example of a reaction between ketenimine and amide to synthesize N-sulfonyl amidines efficiently.

  由3-丁炔-2-酮参与的CuAAC /开环方法产生高反应性的中间体N-磺酰基乙酰酮亚胺。由于带有两个EWG，其高反应活性使我们能够提供酮亚胺和酰胺之间反应以高效合成N-磺酰基am的第一个例子。
• Metal-Free Direct Access to<i>N</i>-Sulfonyl Amidines from Sulfonamides and Secondary Amines Involving Tandem C–N Bond Formations
  作者：Chandra Shekhar Nishad、Krishna Kanta Haldar、Biplab Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01292

  日期：2022.9.2

  We report a mild and efficient metal-free one-pot procedure for the synthesis of N-sulfonyl amidines via the direct reaction of sulfonamides with secondary amines without using any additives. A wide range of substrates with variety of functional groups is well tolerated under the reaction conditions. Preliminary mechanistic studies indicate that the secondary amine plays a dual role as a C1 source

  我们报告了一种温和有效的无金属一锅法，通过磺酰胺与仲胺的直接反应，在不使用任何添加剂的情况下合成N-磺酰脒。在反应条件下，具有多种官能团的多种底物具有良好的耐受性。初步机理研究表明，仲胺作为脒基的 C1 源和胺化剂具有双重作用。该方法的合成效用显示在克级药物分子的后期功能化中。
• Krasnov, V.L.; Vasyanina, G.I.; Bodrikov, I.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7, p. 1359 - 1362
  作者：Krasnov, V.L.、Vasyanina, G.I.、Bodrikov, I.V.

  DOI：——

  日期：——