1,8-bis(triphenylphosphoniomethyl)naphthalene dibromide | 10038-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,8-bis(triphenylphosphoniomethyl)naphthalene dibromide
• 英文别名: <1,8-Naphthylen-dimethylen>-bis-；1,8-Bis--naphthalin-dibromid；1,8-Bis-(triphenylphosphoniomethyl)-naphthalin-dibromid
• CAS: 10038-36-5
• 化学式: 2Br*C₄₈H₄₀P₂
• 分子量: 838.601
• InChiKey: IYVXHEYFTXCSKG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(triphenylphosphoniomethyl)naphthalene dibromide 在 铂 氢气 作用下， 生成 1,8-Diethyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  不饱和大环化合物-LII：1,8-二乙炔基萘的合成及其氧化成共轭十四元环的系统

  摘要：

  描述了由萘酸酐（I）七步合成1,8-二乙炔基萘（IX）。用氧气，氯化亚铜和氯化铵对IX进行氧化，得到非常不稳定的“环状二聚体”（XX），其中含有共轭的14元环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88091-3
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 生成 1,8-bis(triphenylphosphoniomethyl)naphthalene dibromide
  参考文献：
  名称：

  不饱和大环化合物-LII：1,8-二乙炔基萘的合成及其氧化成共轭十四元环的系统

  摘要：

  描述了由萘酸酐（I）七步合成1,8-二乙炔基萘（IX）。用氧气，氯化亚铜和氯化铵对IX进行氧化，得到非常不稳定的“环状二聚体”（XX），其中含有共轭的14元环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88091-3

文献信息

• Phenalenannulations: Three‐Point Double Annulation Reactions that Convert Benzenes into Pyrenes
  作者：Rahul Kisan Kawade、Chaowei Hu、Nikolas R. Dos Santos、Noelle Watson、Xinsong Lin、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1002/anie.202006087

  日期：2020.8.17

  3‐Point annulations, or phenalenannulations, transform a benzene ring directly into a substituted pyrene by “wrapping” two new cycles around the perimeter of the central ring at three consecutive carbon atoms. This efficient, modular, and general method for π‐extension opens access to non‐symmetric pyrenes and their expanded analogues. Potentially, this approach can convert any aromatic ring bearing

  3点环空（或对苯二烯环化）通过在三个连续的碳原子上围绕中心环的周边“包裹”两个新循环，将苯环直接转化为取代的pyr。这种有效的，模块化的，通用的π扩展方法使人们可以访问非对称pyr及其扩展的类似物。潜在地，这种方法可以将带有-CH 2 Br或-CHO基团的任何芳环转化为a部分。根据后处理的选择，该过程可以直接用于锡或碘取代的产物的形成，为进一步的各种交叉偶联反应提供了补充选择。双向bis-double环空添加了两个新的多芳族延伸基团，中心核心处总共有六个新的芳族环。
• Revisiting zethrene: synthesis, reactivity and semiconductor properties
  作者：Liang Shan、Zhixiong Liang、Xiaomin Xu、Qin Tang、Qian Miao

  DOI：10.1039/c3sc51158h

  日期：——

  Zethrene, a unique polycyclic aromatic hydrocarbon with formally fixed C–C double bonds, is predicted to have interesting properties and potential applications as an optical and electronic material. Here we report a novel synthesis of zethrene with improved yield, which presumably involves dinaphtho[10]-annulene as an unstable intermediate. With this convenient access to zethrene, we used zethrene as a p-type semiconductor in thin film transistors for the first time. It is found that Diels–Alder addition to the bay region of zethrene leads to new derivatives of benzo[pqr]naphtho[8,1,2-bcd]perylene, which behave as n-type organic semiconductors.

  泽蒽是一种独特的多环芳烃，具有形式上固定的 C-C 双键，预计将具有有趣的特性，并有可能作为光学和电子材料应用。在此，我们报告了一种新的泽蒽合成方法，该方法提高了产率，可能涉及作为不稳定中间体的二萘并[10]-annulene。有了这种获得泽汀烯的便捷途径，我们首次将泽汀烯用作薄膜晶体管中的 p 型半导体。研究发现，在泽蒽的海湾区域进行 Diels-Alder 加成，可以得到苯并[pqr]萘并[8,1,2-bcd]苝的新衍生物，它们表现为 n 型有机半导体。
• Parallel preorganized polyenes: a new skeletal rearrangement
  作者：Fritz Vögtle、Erich Schmohel、Martin Nieger

  DOI：10.1039/c39930000760

  日期：——

  The synthesis of a homologous series of polyenes by the bis-Wittig-reaction of 1,8-bis(triphenylphosphoniomethyl)-naphthalene dibromide 3 with unsaturated aldehydes 2b and 2c leads, according to X-ray analyses, to the unexpected chiral hydrocarbons 4b and 4c owing to spontaneous intramolecular rearrangement; in contrast the shorter chain bis-diene la can be isolated by reaction of aldehyde 2a with phosphonium salt 3.
• Bestmann,H.J. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2848 - 2854
  作者：Bestmann,H.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oligosaccharide Analogues of Polysaccharides, Part 19, Synthesis of 2-(Naphthalen-1-yl)ethyl Cellooligoglycosides and [(Naphthalene-1,8-diyl)di(ethane-2,1-diyl)] Bis[cellooligoglycosides]
  作者：Jinwang Xu、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1728::aid-hlca1728>3.0.co;2-a

  日期：1999.10.6