(2S,5R)-2,5-di-O-propargyl-1,4:3,6-dianhydrohexitol | 1251569-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (2S,5R)-2,5-di-O-propargyl-1,4:3,6-dianhydrohexitol
• 英文别名: 1,4:3,6-dianhydro-2,5-di-O-propargyl-D-sorbitol；di-O-propargyl-isosorbide
• CAS: 1251569-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: HTWWBASHKVHAFG-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2,5-di-O-propargyl-1,4:3,6-dianhydrohexitol 、 在 copper(l) iodide 、 五甲基二乙烯三胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  单击化学辅助的，基于双胆固醇的，基于异山梨醇酯的，双响应的有机胶凝剂及其自组装†

  摘要：

  设计了一系列新的对称的，双胆固醇附加的异山梨醇衍生物（BCIE，BCIC 2和BCIC 4）作为胶凝剂，以响应其环境的变化并成功合成。在这些衍生物中，BCIE可以凝胶化多种有机溶剂（23种溶剂），这表明BCIE比BCIC 2和BCIC 4更具通用性。。凝胶的CGC在1-己醇中为1.53 mM，在吡啶中为23 mM。在不同溶剂中的胶凝能力的结果表明，改变与胆固醇单元相连的连接基团（酯/氨基甲酸酯）可以使化合物的胶凝行为发生巨大变化。可以通过改变有机溶剂的类型来调节形成的有机凝胶的形态。电子显微镜研究的结果表明，随着溶剂的变化，胶凝剂分子自组装成不同的聚集体，从起皱的纤维到致密的纤维。BCIE的凝胶1-己醇和1-辛醇中的α-环糊精显示出强CD（圆二色性）信号，表明凝胶化在这些凝胶体系中诱导了超分子手性。根据FTIR和可变温度1 H-NMR分析，范德华和π–π堆积（来自1,2,3-三唑和芳香族单

  DOI：

  10.1039/c6sm00447d
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 异山梨醇 在 sodium hydride 作用下， 生成 (2S,5R)-2,5-di-O-propargyl-1,4:3,6-dianhydrohexitol
  参考文献：
  名称：

  单击化学辅助的，基于双胆固醇的，基于异山梨醇酯的，双响应的有机胶凝剂及其自组装†

  摘要：

  设计了一系列新的对称的，双胆固醇附加的异山梨醇衍生物（BCIE，BCIC 2和BCIC 4）作为胶凝剂，以响应其环境的变化并成功合成。在这些衍生物中，BCIE可以凝胶化多种有机溶剂（23种溶剂），这表明BCIE比BCIC 2和BCIC 4更具通用性。。凝胶的CGC在1-己醇中为1.53 mM，在吡啶中为23 mM。在不同溶剂中的胶凝能力的结果表明，改变与胆固醇单元相连的连接基团（酯/氨基甲酸酯）可以使化合物的胶凝行为发生巨大变化。可以通过改变有机溶剂的类型来调节形成的有机凝胶的形态。电子显微镜研究的结果表明，随着溶剂的变化，胶凝剂分子自组装成不同的聚集体，从起皱的纤维到致密的纤维。BCIE的凝胶1-己醇和1-辛醇中的α-环糊精显示出强CD（圆二色性）信号，表明凝胶化在这些凝胶体系中诱导了超分子手性。根据FTIR和可变温度1 H-NMR分析，范德华和π–π堆积（来自1,2,3-三唑和芳香族单

  DOI：

  10.1039/c6sm00447d

文献信息

• Trace water in a BF₃·OEt₂ system: a facile access to sulfinyl alkenylsulfones from alkynes and sodium sulfinates
  作者：Shi-Wei Yu、Zu-Jia Chen、Zhao-Hua Chen、Si-Hong Chen、Kai Yang、Wen-Jin Xu、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1039/d3ob01249b

  日期：——

  A highly efficient and operationally simple method for the synthesis of β-sulfinyl alkenylsulfones through a BF3·OEt2-promoted reaction of alkynes and sodium sulfinates is developed, successfully avoiding the complicated anhydrous treatment before the reaction and greatly simplifying the reaction conditions. As a facile and selective route to the targets, it features good functional group compatibility

  开发了一种高效、操作简单的通过BF 3 ·OEt 2促进的炔烃与亚磺酸钠反应合成β-亚磺酰基烯基砜的方法，成功避免了反应前复杂的无水处理，大大简化了反应条件。作为一种简便、选择性的目标途径，它具有良好的官能团兼容性、温和的条件、易得的起始原料和优异的产率。值得注意的是，溶剂中的微量水对反应起到了关键的促进作用，这为BF 3 ·OEt 2催化体系的利用提供了更实用的途径。
• RAFT Polymerization of Bio-Based 1-Vinyl-4-dianhydrohexitol-1,2,3-triazole Stereoisomers Obtained via Click Chemistry
  作者：Samir Beghdadi、Imen Abdelhedi Miladi、Hatem Ben Romdhane、Julien Bernard、Eric Drockenmuller

  DOI：10.1021/bm301435e

  日期：2012.12.10

  Four 1-vinyl-4-dianhydrohexitol-1,2,3-triazole stereoisomers are prepared from isomannide, isoidide, and isosorbide using an alkylation/CuAAC-ligation/elimination three-step strategy. After characterization of the monomers by NMR, differential scanning calorimetry (DSC), and high-resolution mass spectrometry (HRMS), the corresponding stereocontrolled poly(1-vinyl-4-dianhydrohexitol-1,2,3-triazole)s are obtained by RAFT polymerization using a xanthate chain transfer agent. A systematic investigation of the structure-properties relationship of both the monomers and polymers highlights the significant impact of the dianhydrohexitols stereochemistry on their physical properties (H-1 and C-13 NMR chemical shifts, physical state, T-g, thermal stability and solubility). A particularly original and unexpected behavior is highlighted since the two different isosorbide-based poly(1-vinyl-4-dianhydrohexitol-1,2,3-triazole) stereoisomers exhibit contrasting solubility in water.
• Structure−Properties Relationship of Biosourced Stereocontrolled Polytriazoles from Click Chemistry Step Growth Polymerization of Diazide and Dialkyne Dianhydrohexitols
  作者：Céline Besset、Jean-Pierre Pascault、Etienne Fleury、Eric Drockenmuller、Julien Bernard

  DOI：10.1021/bm100872h

  日期：2010.10.11

  The design of dialkyne and diazide functionalized dianhydrohexitol stereoisomers (1-16) afforded a new family of starch-based polytriazoles (7-15) with defined stereochemistry through A(2) + B-2 CuAAC step. growth polymerization. The present strategy gave rise to polytriazoles having a high: biosourced weight fraction (superior to 60% wt) and exhibiting relatively high molar masses (M-n = 8-17 kg/mol) that could be easily dissolved in DMF or DMSO. The Obtained materials were amorphous and displayed high transition temperatures (T-g = 125-166 degrees C)as yell as good resistance to thermal degradation (T-d10 = 325-347 degrees C). Monomer stereochemistry proved to be a crucial parameter aiming at generating polymers with high T-g. Thus, optimal thermal properties were obtained With monomers having RR absolute configuration of the C-2 and C-5 carbon atoms (isomannide configuration).