2-((Ξ)-benzylidene)-5-bromo-benzo[b]thiophen-3-one | 100914-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((Ξ)-benzylidene)-5-bromo-benzo[b]thiophen-3-one
• 英文别名: 2-((Ξ)-benzylidene)-5-bromo-benzo[b]thiophen-3-one；2-((Ξ)-Benzyliden)-5-brom-benzo[b]thiophen-3-on
• CAS: 100914-50-9
• 化学式: C₁₅H₉BrOS
• 分子量: 317.206
• InChiKey: GPKCFYJSOSYUIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((Ξ)-benzylidene)-5-bromo-benzo[b]thiophen-3-one 、 2-benzyl 4-((2,2,2-trifluoroethyl)imino)isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2''-benzyl-5-bromo-4'-phenyl-5'-(trifluoromethyl)-1''H,3H-dispiro[benzo[b]thiophene-2,3'-pyrrolidine-2',4''-isoquinoline]-1'',3,3''(2''H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Construction of CF ₃ ‐Containing Bispiro[isoquinolone‐pyrrolidine‐benzothiophenone]s through 1,3‐Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  AbstractA new protocol to access CF3‐containing bispiro[isoquinolone‐pyrrolidine‐benzothiophenone]s was described. A series of 1,3‐dipoles were synthesized from isoquinolinetrione and CF3CH2NH2. In the presence of 10 mol% DABCO, the 1,3‐dipolar cycloaddition of isoquinolinedione trifluoroethyl ketimines and unsaturated benzothiophenones delivered corresponding adducts in excellent yields (up to 98 %) and diastereoselectivities (up to >20 : 1 dr).

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200645
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-benzo[b]thiophen-3-ol 、 苯甲醛 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 2-((Ξ)-benzylidene)-5-bromo-benzo[b]thiophen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Guha et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 2771,2774

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Dibenzothiophene and 1,4-Dihydrodibenzothiophene Derivatives via Allylic Phosphonium Salt Initiated Domino Reactions
  作者：Ke Li、Aimin Yu、Xiangtai Meng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00028

  日期：2018.2.16

  Two efficient synthetic protocols were developed for the synthesis of dibenzothiophene and 1,4-dihydrodibenzothiophene using thioaurones and allylic phosphonium salt. Mild reaction conditions, a one-pot procedure, and easily accessible starting materials make these protocols powerful tools for the synthesis of these compounds, which are often used in material and pharmaceutical sciences.

  开发了两种有效的合成方案，用于使用硫代金酮和烯丙基phospho盐合成二苯并噻吩和1,4-二氢二苯并噻吩。温和的反应条件，一锅法操作和易于获得的起始原料，使这些规程成为合成这些化合物的强大工具，通常在材料和制药科学中使用。