(4S)-3-((4'S)-1'-methylcyclohexene-4'-carbonyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone | 90719-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-((4'S)-1'-methylcyclohexene-4'-carbonyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-((4'R)-1'-methylcyclohexene-4'-carbonyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone；(R)-4-benzyl-3-((S)-4-methylcyclohex-3-enecarbonyl)oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-[(1R)-4-methylcyclohex-3-ene-1-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 90719-41-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: LLGAMRRISXJPFB-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  468.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-((4'S)-1'-methylcyclohexene-4'-carbonyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+)-α-松油醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Diels-Alder cycloaddition reactions with chiral .alpha.,.beta.-unsaturated N-acyloxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00212a037
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4S)-3-((4'S)-1'-methylcyclohexene-4'-carbonyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Silent catalytic promiscuity in the high-fidelity terpene cyclase δ-cadinene synthase

  摘要：

  碳正离子的Aza类似物抑制δ-卡丁烯合酶：1,6-环化。

  DOI：

  10.1039/c8ob02821d

文献信息

• Enantioselective synthesis of α-terpineol and nephthenol by intramolecular acyloxazolidinone enolate alkylations
  作者：Yinghua Jin、Robert M. Coates

  DOI：10.1039/b605346g

  日期：——

  Enolate anions generated from norterpenyl bromides bearing oxazolidinone chiral auxiliaries at the chain termini underwent efficient, stereo-biased cyclizations to form 6- and 14-membered rings in novel synthetic routes to α-terpineol and nephthenol enantiomers.

  来自诺特普基溴化物（其在链端带有噁唑烷酮手性辅剂）生成的烯醇酸盐阴离子，在新型合成途径中经高效、立体倾向性环化反应，形成6元和14元环，从而获得α-松油醇和萘酚的对映异构体。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130190289A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  A compound is represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables of Structural Formula (I) are as described in the specification and the claims. A pharmaceutical composition comprises a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier of excipient. A method of treating a HCV infection in a subject comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method of inhibiting or reducing the activity of HCV polymerase in a subject or in a biological in vitro sample comprises administering to the subject or to the sample a therapeutically effective amount of a compound represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种化合物由结构式(I)或其药学上可接受的盐所代表，其中结构式(I)的变量如规范和权利要求所描述。一种药物组合物包括一种由结构式(I)或其药学上可接受的盐所代表的化合物，以及药学上可接受的载体或赋形剂。一种治疗HCV感染的方法包括向受试者施用一种由结构式(I)或其药学上可接受的盐所代表的治疗有效量的化合物。一种抑制或减少受试者或生物体外样本中HCV聚合酶活性的方法包括向受试者或样本中施用一种由结构式(I)或其药学上可接受的盐所代表的治疗有效量的化合物。
• EVANS, D. A.;CHAPMAN, K. T.;BISAHA, J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 15, 4261-4263
  作者：EVANS, D. A.、CHAPMAN, K. T.、BISAHA, J.

  DOI：——

  日期：——