2-Benzoyl-3,3-bis(ethylthio)-2-propenal | 134129-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoyl-3,3-bis(ethylthio)-2-propenal
• 英文别名: 2-Benzoyl-3,3-bis(ethylsulfanyl)prop-2-enal
• CAS: 134129-39-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S₂
• 分子量: 280.412
• InChiKey: AVNJJOMIXXLIEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-3,3-bis(ethylthio)-2-propenal 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以30%的产率得到3-amino-2-benzoyl-3-ethylthio-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  Rudorf, Wolf-Dieter; Koeditz, Jens; Henze, Nadja, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-4, p. 87 - 98

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 Benzenepropanal, b-oxo-, ion(1-), sodium 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-Benzoyl-3,3-bis(ethylthio)-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  Rudolf, Wolf-Dieter; Koeditz, Jens; Tersakian, Ani, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 387 - 394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiodivergent heterocyclization: a strategy for the synthesis of substituted pyrroles and furans using α-formyl ketene dithioacetals as common precursors
  作者：Ting Wu、Ling Pan、Xianxiu Xu、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3cc48546c

  日期：——

  challenging task. We report here that 5-alkylthio-pyrroles, 4-alkylthiocarbonyl-pyrroles and 2-alkylthio-4-tosyl-furans can be prepared, selectively, in a single operation using the readily available alpha-formyl ketene dithioacetals as common precursors, through their regiodivergent heterocyclization with alpha-acidic isocyanides controlled by the choice of suitable catalysts/promoters.

  从常见的起始材料中选择性地构建五元芳族杂环的各种阵列是一项有吸引力且具有挑战性的任务。我们在这里报告说，可以使用易于获得的α-甲酰基烯酮二硫缩醛作为普通前体，通过一次操作，选择性地在一次操作中选择性地制备5-烷硫基吡咯，4-烷硫基羰基吡咯和2-烷硫基-4-甲苯基呋喃通过选择合适的催化剂/助催化剂来控制α-酸性异氰酸酯的区域发散性杂环化。
• Acid-mediated [3+3] cycloaddition of α-EWG-α-formyl ketene-S,S-acetals and α-carbamoyl ketene-S,S-acetals: a new approach to 2-pyridone derivatives
  作者：Xiao-Dan Han、Hui-Bin Wang、Ju-Wu Hu、Wei Xiong、Jian-Ping Fu、Ren-Guo Zhu、Zhao-Yang Deng、Guo-Liang Xu、Xiong-Hui Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.152

  日期：2015.11

  have been synthesized via a formal [3+3] annulation strategy starting from readily available α-EWG-α-formyl ketene-S,S-acetal 1 and α-carbamoyl ketene-S,S-acetals 2 in the presence of CH3COOH at 80 °C in excellent yields (91–98%). A mechanism involving sequential Baylis–Hillman reaction, intramolecular cycloaddition, Michael addition, and alkylthiol elimination processes for this novel reaction is described

  从正式可用的α-EWG-α-甲酰基烯酮-S，S-缩醛1和α-氨基甲酰基烯酮-S，S-缩醛开始，已通过正式的[3 + 3]环化策略合成了一系列2-吡啶酮衍生物。2在80°C的CH 3 COOH存在下，具有极高的收率（91–98％）。这封信描述了一种涉及顺序Baylis-Hillman反应，分子内环加成，Michael加成和烷基硫醇消除过程的机理。另外，还已经通过Cu（OAc）2高产率地制备了取代的1-芳基吡啶-2（1 H）-ones 4。介导的三组分反应1，2，和芳基硼酸。
• Rudolf, Wolf-Dieter; Koeditz, Jens; Tersakian, Ani, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 4, p. 387 - 394
  作者：Rudolf, Wolf-Dieter、Koeditz, Jens、Tersakian, Ani、Chatterjee, Swapan Kumar

  DOI：——

  日期：——
• Rudorf, Wolf-Dieter; Koeditz, Jens; Henze, Nadja, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 107, # 1-4, p. 87 - 98
  作者：Rudorf, Wolf-Dieter、Koeditz, Jens、Henze, Nadja、Teraskian, Ani

  DOI：——

  日期：——