3'a,7'a-cis-3'a,4',5',6',7',7'a-Hexahydrospiro-3'-one | 73090-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3'a,7'a-cis-3'a,4',5',6',7',7'a-Hexahydrospiro-3'-one
• 英文别名: (3aR,7aS)-spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-3,1'-cyclopentane]-1-one
• CAS: 73090-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: AIDNRMNKLQQOMO-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5-81.0 °C
• 沸点：
  74-76 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'a,7'a-cis-3'a,4',5',6',7',7'a-Hexahydrospiro-3'-one 在 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以82%的产率得到Tricyclo<6.4.0.0^3,7>dodec-Δ^3,7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  线性稠合聚喹啉合成的一般方法

  摘要：

  已经开发出一种方法，该方法涉及通过1，4-二溴镁砂丁烷对琥珀酸衍生物的作用进行螺环化，然后使用P 2 O 5 -CH 3 SO 3 H试剂将螺内酯环化，以合成聚喹烷。通过使用双环[2.2.1]庚烷羧酸作为螺内酯的前体，已合成了三喹烷[8]和五喹烷[19]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89030-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-cis-cyclohexanedicarboxylic anhydride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3'a,7'a-cis-3'a,4',5',6',7',7'a-Hexahydrospiro-3'-one
  参考文献：
  名称：

  One-step annulation. A convenient method for the preparation of diols, spirolactones, and spiroethers from lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a016

文献信息

• Reaction of di(bromomagnesio)alkanes with cyclic dicarboxylic acid anhydrides
  作者：Persephone Canonne、Denis Bélanger

  DOI：10.1039/c39800000125

  日期：——

  The reaction of the di(bromomagnesio)alkanes BrMg[CH2]4MgBr and BrMg[CH2]5MgBr with cyclic anhydrides produces spirolactones in one step in good yield.

  二溴代烷烃BrMg [CH 2 ] 4 MgBr和BrMg [CH 2 ] 5 MgBr与环酐的反应一步一步即可生产出螺内酯。
• One-step spiroannulation. Synthesis of spiro .gamma.- and .delta.-lactones
  作者：Persephone Canonne、Denis Belanger、Gilles Lemay、Georges B. Foscolos

  DOI：10.1021/jo00328a021

  日期：1981.7
• CANONNE P.; FOSCOLOS G. B.; BELANGER D., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 10, 1828-1835
  作者：CANONNE P.、 FOSCOLOS G. B.、 BELANGER D.

  DOI：——

  日期：——
• CANONNE P.; BELANGER D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 3, 125-126
  作者：CANONNE P.、 BELANGER D.

  DOI：——

  日期：——
• CANONNE P.; BELANGER D.; LEMAY G.; FOSCOLOS G. B., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 15, 3091-3097
  作者：CANONNE P.、 BELANGER D.、 LEMAY G.、 FOSCOLOS G. B.

  DOI：——

  日期：——