(E)-1-phenyl-4-(diphenylphosphanoyl)but-3-en-1-ol | 1449226-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-4-(diphenylphosphanoyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 1449226-04-3
• 化学式: C₂₂H₂₁O₂P
• 分子量: 348.381
• InChiKey: KURCUNXLPNHZNF-VCHYOVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethylphenylsilyl)-3-(diphenylphosphanoyl)propan-1-ol 在 正丁基锂 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (1RS,2RS)-1-phenyl-2-(diphenylphosphanyl)but-3-en-1-ol 、 (1RS,2SR)-1-phenyl-2-(diphenylphosphanyl)but-3-en-1-ol 、 (E)-1-phenyl-4-(diphenylphosphanoyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧硅烷作为甲硅烷基化的γ-羟基膦氧化物（立体定义的烯丙基膦氧化物的前体）的区域和立体定向合成中的底物

  摘要：

  环氧硅烷经历了甲基二苯基膦氧化物的锂衍生物的反式立体定向α-或β裂解，从而导致形成不同的化合物。环氧硅烷对这种亲核试剂的行为取决于甲硅烷基的性质，取代基的位置和环氧硅烷的构型。未取代和顺式β-取代的二甲基苯基甲硅烷基环氧化物经历了甲基二苯基氧化锂锂的α-亲核攻击，生成了立体定义的γ-膦酰基-β-甲硅烷基醇2。然而，在相同条件下，由反式的α-开口形成的中间体β-羟基硅烷β-取代的二甲基苯基甲硅烷基环氧化物，经历了彼得森消除，得到立体定义的烯丙基膦氧化物3。亲核攻击的空间需求决定了反应的区域化学。仅在α-位上攻击α-取代的苯基二甲基甲硅烷基和叔丁基二苯基甲硅烷基环氧化物，得到由布鲁克重排产生的γ-羟基-γ-甲硅烷基膦氧化物4和γ-磷烷基甲硅烷基醚5。 另一方面，由β-二甲基苯基甲硅烷基-γ-羟基膦氧化物2的顺-或反-亚胺基生成的烯丙基膦氧化物3在磷酸化和官能化的结构单元的合成中是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.039