2-(acetoxymethyl)biphenylene | 81033-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(acetoxymethyl)biphenylene
• 英文别名: 2-acetoxymethylbiphenylene；biphenylen-2-ylmethyl acetate
• CAS: 81033-80-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: WLXCYTCUJNOOID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acetoxymethyl)biphenylene 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到2-formylbiphenylene
  参考文献：
  名称：

  The Formation of a Propellane by the Oxidation of Biphenylene with Manganese(III) Acetate

  摘要：

  联苯与乙酸锰（III）的反应产生了2-乙酰氧基联苯、2-甲酰基联苯、2-（乙酰氧基甲基）联苯和7-氧杂-10,11-苯并三环[4.3.2.0]十一碳-2,4,10-三烯-8-酮。本文讨论了反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3877
• 作为产物：
  描述：

  2-methylbiphenylene 、 lead(IV) acetate 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUROSAWA, KAZU;TAKAMURA, TETSUYA;UENO, YASUNARI;MCOMIE, J. F. W.;PEARSON,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 7, 1914-1919

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Oxidation of Biphenylene and Its Derivatives with Mn(OAc)₃and Pb(OAc)₄
  作者：Kazu Kurosawa、Tetsuya Takamura、Yasunari Ueno、John F. W. McOmie、N. D. Pearson

  DOI：10.1246/bcsj.57.1914

  日期：1984.7

  The reaction of biphenylene with Pb(OAc)4 gave 2-substituted biphenylenes and 2,3-biphenylenedione. The reaction of 2-methylbiphenylene and 2,3-dimethylbiphenylene with Mn(OAc)3 yielded products in which the methyl substituent had been oxidized. The reaction of 2-methoxybiphenylene with Pb(OAc)4 gave 2-acetoxy-3-methoxybiphenylene and r-2,c-3-diacetoxy-2-methoxy-2,3-dihydrobiphenylene, which is the

  联苯与 Pb(OAc)4 反应生成 2-取代的联苯和 2,3-联苯二酮。2-甲基亚联苯和2,3-二甲基亚联苯与Mn(OAc) 3 的反应产生其中甲基取代基已被氧化的产物。2-甲氧基联苯与 Pb(OAc)4 反应生成 2-乙酰氧基-3-甲氧基联苯和 r-2,c-3-二乙酰氧基-2-甲氧基-2,3-二氢联苯，这是 a 2 的第一个例子， 3-二氢联苯。2-羧基-、2-甲氧基羰基-和2,7-二溴联苯与Mn(OAc) 3 和（部分）与Pb(OAc) 4 的反应产生核乙酰氧基甲基化产物。观察到 r-2,c-3-二乙酰氧基-2-甲氧基-2,3-二氢联苯转化为 5,10-二乙酰氧基-7(8H)-苯并环辛烯酮。