4-(2-Methylphenyl)-2-butenal | 1632445-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-Methylphenyl)-2-butenal
• 英文别名: 4-(2-methylphenyl)but-2-enal
• CAS: 1632445-81-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: GLSWYTFEXFTGCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methylphenyl)-2-butenal 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-和γ-区域选择性双氯化二烯胺催化立体选择性合成4-取代的2,4-二氯-2-丁烯醛

  摘要：

  L-脯氨酸催化的可烯醇化 α,β-不饱和醛与 N-氯琥珀酰亚胺 (NCS) 反应得到相应的 4-取代 2,4-二氯-2-丁烯醛，产率适中，非对映选择性 (Z/E = >20 /1) 通过在二烯胺中间体的 α- 和 γ- 位连续双氯化。相应的 2,4-二氯-2-丁烯醛含有多反应性 1,3-二氯烯丙基单元，可用于构建 Z-氯乙烯；烯丙基位置的氯化物通过SN2取代反应被温和的亲核试剂如MeOH和EtOH取代，其醛部分用作合成手柄并转化为醇或乙烯基。在这些合成操作后获得的所有产品都保持了出色的非对映选择性 (Z/E = >20/1)。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609559

文献信息

• Access to Cyclobutadienes via an Organocatalytic Dienamine–Iminium–Allenamine Cascade Approach
  作者：Wenjun Li、Ming Lang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02161

  日期：2017.9.1

  A new organocatalytic route to cyclobutadienes from α,β-unsaturated aldehydes and ynals is described. This protocol allows a broad substrate scope and mild conditions. Furthermore, a proposed mechanism of a dienamine–iminium–allenamine cascade process is discussed.

  描述了一种新的有机催化路线，该路线由α，β-不饱和醛和ynals生成环丁二烯。该协议允许广泛的底物范围和温和的条件。此外，讨论了提出的二烯胺-亚胺-亚胺胺级联过程的机理。
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolines through a [3+2] Cycloaddition Controlled by Dienamine Catalysis
  作者：Wenjun Li、Jia Wei、Qianfa Jia、Zhiyun Du、Kun Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201402089

  日期：2014.5.26

  A dienamine‐mediated enantioselective 1,3‐dipolar cycloaddition catalyzed by a chiral prolinol silyl ether catalyst has been developed. Removal of the benzamide group of the intermediates could furnish chiral C‐1 substituted tetrahydroisoquinolines (see scheme) in high yields and excellent stereoselectivities.

  已开发出由手性脯氨醇甲硅烷基醚催化剂催化的二烯胺介导的对映选择性1,3-偶极环加成反应。除去中间体的苯甲酰胺基团可以提供高收率和出色的立体选择性的手性C-1取代的四氢异喹啉（参见方案）。
• Control of the Dual Reactivity (Iminium-Dienamine) of β-Arylmethyl α,β-Unsaturated Aldehydes in Organocatalytic 1,3-Dipolar Cycloadditions with <i>N</i>-Benzoyl <i>C,N</i>-Cyclic Azomethine Imines
  作者：Cristina Izquierdo、Francisco Esteban、Alejandro Parra、Ricardo Alfaro、José Alemán、Alberto Fraile、José Luis García Ruano

  DOI：10.1021/jo5018519

  日期：2014.11.7

  1,3-Dipolar cycloadditions of C,N-cyclic azomethine imines with α,β-unsaturated aldehydes can be performed with complete control of the regio-, exo-, and enantioselectivity under aminocatalytic conditions. The so far never studied competence of the iminium-dienamine reactivity inherent to β-alkyl α,β-unsaturated aldehydes was studied, which was possible by allowing achievement of complete control of

  C，N-环偶氮甲亚胺与α，β-不饱和醛的1,3-偶极环加成反应可以完全控制区域，外部-和在氨基催化条件下的对映选择性。迄今为止，尚未研究过β-烷基α，β-不饱和醛固有的亚胺二胺反应活性的能力，这是可能的，因为可以通过完全控制β-芳基甲基衍生物与偶氮甲亚胺的反应中的化学选择性来实现。使用不同的添加剂和有机催化剂，其作用已通过DFT计算和化学证明合理化。因此，有可能选择性地获得由起始烯键同时攻击C2-C3（通过亚胺基）和C3-C4（通过二烯胺）键产生的吡唑烷，它们可用作有趣的四氢异喹啉化合物的前体。
• Aminocatalytic Strategy for the Synthesis of Optically Active Benzothiophene Derivatives
  作者：Anna Skrzyńska、Anna Albrecht、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.201600269

  日期：2016.9.1

  A novel approach for the stereoselective synthesis of benzothiophene derivatives with a fused dihydropyran moiety is demonstrated. The reaction of 2‐alkylidenebenzothiophene‐3(2H)‐ones with dienamines derived from α,β‐unsaturated aldehydes and chiral secondary amines proceeds according to the inverse‐electron‐demand hetero‐Diels–Alder pathway. The formation of the aromatic benzothiophene moiety is

  展示了一种新的立体选择性合成具有稠合二氢吡喃部分的苯并噻吩衍生物的方法。2-亚烷基苯并噻吩-3（2 H）-酮与衍生自α，β-不饱和醛和手性仲胺的二烯胺的反应按照反电子需求的杂Diels-Alder途径进行。芳族苯并噻吩部分的形成是发展的反应级联的驱动力。具有优异的产率和高度立体选择性的方式获得了带有三个相邻立体异构中心的目标产物。
• Direct access to triazole-olefins through catalytic cycloaddition of azides to unsaturated aldehydes
  作者：Wenjun Li、Qianfa Jia、Zhiyun Du、Jian Wang

  DOI：10.1039/c3cc45306e

  日期：——

  In situ formed dienamines as HOMO-raising dipolarophiles react with azides to afford the corresponding triazole-olefins in good to excellent yields via a catalytic inverse-electron-demand 1,3-dipolar cycloaddition process.

  原位生成的二烯胺作为提升HOMO的双极亲核体，与叠氮化物反应，经过催化的逆电子需求1,3-双极环加成过程，产生相应的三嗪-烯烃，产率良好至优异。