(4R,5R,15R,16R)-4,5,15,16-tetramethyl-3,6,14,17-tetraoxa-23,24-diazatricyclo<17.3.1.1^8,12>tetracosa-1(23),8,10,12(24),19,21-hexaene | 127129-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R,15R,16R)-4,5,15,16-tetramethyl-3,6,14,17-tetraoxa-23,24-diazatricyclo<17.3.1.1^8,12>tetracosa-1(23),8,10,12(24),19,21-hexaene
• 英文别名: (4R,5R,15R,16R)-4,5,15,16-tetramethyl-3,6,14,17-tetraoxa-23,24-diazatricyclo[17.3.1.18,12]tetracosa-1(23),8(24),9,11,19,21-hexaene
• CAS: 127129-80-0
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₄
• 分子量: 386.491
• InChiKey: QZXWUJIMBUQYOI-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,15R,16R)-4,5,15,16-tetramethyl-3,6,14,17-tetraoxa-23,24-diazatricyclo<17.3.1.1^8,12>tetracosa-1(23),8,10,12(24),19,21-hexaene 、 praseodymium(III) nitrate 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性双-吡啶基-18-冠-6-稀土金属三氟甲磺酸盐配合物在水性介质中催化不对称羟醛反应

  摘要：

  使用 Pr(OTf)(3) 和手性 bis-pyridino-18-crown-6 开发了水性介质中的催化不对称醛醇反应 1. 在使用稀土金属三氟甲磺酸盐 (RE(OTf)(3)) 的不对称醛醇反应中和1，金属阳离子的离子直径的微小变化极大地影响了产物的非对映选择性和对映选择性。冠醚吡啶环4位的取代基（MeO、Br）对不对称醛醇反应的选择性没有显着影响，尽管它们影响了冠醚与RE阳离子的结合能力和催化活性。 Pr(OTf)(3)-冠醚配合物。从 RE(NO(3))(3)-冠醚配合物的 X 射线结构中，发现它们具有相似的结构，无论使用的 RE 阳离子和冠醚如何。因此，冠醚与稀土阳离子的结合能力和配合物的催化活性对于在不对称醛醇反应中获得高选择性很重要。衍生自酮和硫酯的各种芳香族和 α,β-不饱和醛和甲硅烷基烯醇醚可用于使用 Pr(OTf)(3) 和 1 的催化不对称醛醇反应，以提供良好至高产率

  DOI：

  10.1021/ja028698z
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (4R,5R,15R,16R)-4,5,15,16-tetramethyl-3,6,14,17-tetraoxa-23,24-diazatricyclo<17.3.1.1^8,12>tetracosa-1(23),8,10,12(24),19,21-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric recognition of organic ammonium salts by chiral dialkyl-, dialkenyl-, and tetramethyl-substituted pyridino-18-crown-6 and tetramethyl-substituted bispyridino-18-crown-6 ligands: comparison of temperature-dependent proton NMR and empirical force field techniques

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a031
• 作为试剂：
  描述：

  5-羟基戊基苯基酮 在 samarium diiodide 、 (4R,5R,15R,16R)-4,5,15,16-tetramethyl-3,6,14,17-tetraoxa-23,24-diazatricyclo<17.3.1.1^8,12>tetracosa-1(23),8,10,12(24),19,21-hexaene 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 cis-2-benzoylcyclopentanol 、
  参考文献：
  名称：

  使用Sa试剂从柔性前体形成环戊烷

  摘要：

  这项研究提出了使用efficient（II）试剂合成五元环碳环的三种有效方法。简单的有机原料会参与分子内Reformatsky醇醛，烯醇烷基化和频哪醇环化反应。还建立了有希望的先导结果，证明了在手性配体控制的Reformatsky aldol反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800102

文献信息

• Catalytic Asymmetric Aldol Reactions in Aqueous Media Using Chiral Bis-pyridino-18-crown-6−Rare Earth Metal Triflate Complexes
  作者：Tomoaki Hamada、Kei Manabe、Shunpei Ishikawa、Satoshi Nagayama、Motoo Shiro、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja028698z

  日期：2003.3.1

  cations and the catalytic activity of Pr(OTf)(3)-crown ether complexes. From X-ray structures of RE(NO(3))(3)-crown ether complexes, it was found that they had similar structures regardless of the RE cations and the crown ethers used. Accordingly, the binding ability of the crown ether with the RE cation and the catalytic activity of the complex are important for attaining high selectivity in the asymmetric

  使用 Pr(OTf)(3) 和手性 bis-pyridino-18-crown-6 开发了水性介质中的催化不对称醛醇反应 1. 在使用稀土金属三氟甲磺酸盐 (RE(OTf)(3)) 的不对称醛醇反应中和1，金属阳离子的离子直径的微小变化极大地影响了产物的非对映选择性和对映选择性。冠醚吡啶环4位的取代基（MeO、Br）对不对称醛醇反应的选择性没有显着影响，尽管它们影响了冠醚与RE阳离子的结合能力和催化活性。 Pr(OTf)(3)-冠醚配合物。从 RE(NO(3))(3)-冠醚配合物的 X 射线结构中，发现它们具有相似的结构，无论使用的 RE 阳离子和冠醚如何。因此，冠醚与稀土阳离子的结合能力和配合物的催化活性对于在不对称醛醇反应中获得高选择性很重要。衍生自酮和硫酯的各种芳香族和 α,β-不饱和醛和甲硅烷基烯醇醚可用于使用 Pr(OTf)(3) 和 1 的催化不对称醛醇反应，以提供良好至高产率
• Enantiomeric recognition of organic ammonium salts by chiral dialkyl-, dialkenyl-, and tetramethyl-substituted pyridino-18-crown-6 and tetramethyl-substituted bispyridino-18-crown-6 ligands: comparison of temperature-dependent proton NMR and empirical force field techniques
  作者：Jerald S. Bradshaw、Peter Huszthy、Christopher W. McDaniel、Cheng Y. Zhu、N. Kent Dalley、Reed M. Izatt、Shneior Lifson

  DOI：10.1021/jo00297a031

  日期：1990.5