4-benzyloxy-1-methoxybutyl hydroperoxide | 1255126-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-1-methoxybutyl hydroperoxide
• 英文别名: (4-Hydroperoxy-4-methoxybutoxy)methylbenzene；(4-hydroperoxy-4-methoxybutoxy)methylbenzene
• CAS: 1255126-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: SNADTVUMRRSGQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-methoxybutyl hydroperoxide 在 calcium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到甲基4-(苄氧基)丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Fragmentation of chloroperoxides: hypochlorite-mediated dehydration of hydroperoxyacetals to esters

  摘要：

  Hypochlorites efficiently dehydrate hydroperoxyacetals to furnish the corresponding esters. The reaction, which can be accomplished with stoichometric Ca(OCl)(2) or with catalytic amounts of t-BuOCl, appears to involve formation and heterolytic fragmentation of secondary chloroperoxides, species not previously described in solution chemistry. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.068
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-benzyloxy-4-pentene 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69%的产率得到4-benzyloxy-1-methoxybutyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  通过串联臭氧分解和还原胺化将烯烃轻度一锅转化为胺

  摘要：

  三乙酰氧基硼氢化钠将氢过氧缩醛选择性还原为醛，为从烯烃温和地一锅法合成胺提供了基础。 臭氧分解-氢过氧缩醛-还原胺化-胺-三乙酰氧基硼氢化钠

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260244

文献信息

• A Mild One-Pot Conversion of Alkenes into Amines through Tandem Ozonolysis and Reductive Amination
  作者：Patrick Dussault、ShivaKumar Kyasa、Thomas Fisher

  DOI：10.1055/s-0030-1260244

  日期：2011.11

  The selective reduction of hydroperoxyacetals to aldehydes by sodium triacetoxyborohydride provides the basis for a mild one-pot synthesis of amines from alkenes. ozonolysis - hydroperoxyacetal - reductive amination - amine - sodium triacetoxyborohydride

  三乙酰氧基硼氢化钠将氢过氧缩醛选择性还原为醛，为从烯烃温和地一锅法合成胺提供了基础。 臭氧分解-氢过氧缩醛-还原胺化-胺-三乙酰氧基硼氢化钠
• Fragmentation of chloroperoxides: hypochlorite-mediated dehydration of hydroperoxyacetals to esters
  作者：Thomas J. Fisher、Patrick H. Dussault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.068

  日期：2010.10

  Hypochlorites efficiently dehydrate hydroperoxyacetals to furnish the corresponding esters. The reaction, which can be accomplished with stoichometric Ca(OCl)(2) or with catalytic amounts of t-BuOCl, appears to involve formation and heterolytic fragmentation of secondary chloroperoxides, species not previously described in solution chemistry. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.