2-acetyl-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-6H-cyclopenta[c]pyridin-6-one | 129241-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-acetyl-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-6H-cyclopenta[c]pyridin-6-one
• 英文别名: 2-acetyl-3,4,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-6-one
• CAS: 129241-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: AXYHPXUPRDPLEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Allyl-N-but-3-ynylamine 在 dicobalt octacarbonyl 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-acetyl-1,2,3,4,7,7a-hexahydro-6H-cyclopenta[c]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Brown, Scott W.; Pauson, Peter L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1205 - 1209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of Bicyclic Cyclopentenone Derivatives by Robinson-Type Annulation of Cyclic β-Oxoesters Containing a 1,4-Diketone Moiety
  作者：Irina Geibel、Christoph Kahrs、Jens Christoffers

  DOI：10.1055/s-0036-1590812

  日期：2017.9

  Abstract Robinson-type cyclopentannulations of cyclic β-oxoesters possessing a 1,4-diketone moiety are accomplished under four different Brønsted basic reaction conditions. Using pyrrolidine/acetic acid in DMSO, an oxohexahydrocyclopenta[a]indene (42%) and an N-Boc-protected oxohexahydrocyclopenta[c]pyridine derivative (62%) are obtained with retention of the ester moieties. The latter compound defines

  摘要 在四个不同的布朗斯台德碱性反应条件下，完成具有1,4-二酮部分的环状β-氧代酯的Robinson型环戊环化反应。在DMSO中使用吡咯烷/乙酸，在保留酯部分的情况下获得了氧代六氢环戊[ a ]茚（42％）和N -Boc保护的氧代六氢环戊[ c ]吡啶衍生物（62％）。后者化合物定义了一种有趣的药物化学新支架，具有三个位置，可以进一步衍生化。KO t的使用DMSO中的Bu或甲苯中的NaH导致环戊烯衍生物的酯部分皂化和脱羧或碳骨架内酯部分的置换。使用KOH水溶液，几乎在所有情况下都可以成功进行环戊环化反应，但是酯部分会被裂解。以良好或优异的产率获得了相应的双环和三环产物。1，4-二酮原料是通过铈催化β-氧代酯与乙酸异丙烯酯的氧化偶联而制得的。可替代地，使用由α-炔丙基化然后钯催化的炔烃水合组成的两步​​序列。 在四个不同的布朗斯台德碱性反应条件下，完成具有1,4-二酮部分的环状β-氧代酯的
• BROWN, SCOTT W.;PAUSON, PETER L., J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1205-1209
  作者：BROWN, SCOTT W.、PAUSON, PETER L.

  DOI：——

  日期：——