1-(benzyloxy)-4-(2-(benzyloxy)ethyl)benzene | 1067665-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-(2-(benzyloxy)ethyl)benzene
• 英文别名: 1-benzyloxy-4-(2-benzyloxyethyl)benzene
• CAS: 1067665-49-9
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂
• 分子量: 318.415
• InChiKey: NCBHHKYTUDNUQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-(2-(benzyloxy)ethyl)benzene 在 potassium tert-butylate 、 二苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-(2-(benzyloxy)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  用 HPPh2 和 tBuOK 对芳基甲基/苄基/烯丙基醚进行脱保护的温和实用方法

  摘要：

  报道了使用 HPPh 2和t BuOK 对芳基醚进行去甲基化、去苄基化和去烯丙基化的通用方法。该反应具有温和且不含金属的反应条件、广泛的底物范围、良好的官能团相容性以及对芳基醚的化学选择性高于脂肪族结构。值得注意的是，这种方法能够选择性地去保护烯丙基或苄基，使其成为有机合成中通用且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01286j
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以90%的产率得到1-(benzyloxy)-4-(2-(benzyloxy)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用 HPPh2 和 tBuOK 对芳基甲基/苄基/烯丙基醚进行脱保护的温和实用方法

  摘要：

  报道了使用 HPPh 2和t BuOK 对芳基醚进行去甲基化、去苄基化和去烯丙基化的通用方法。该反应具有温和且不含金属的反应条件、广泛的底物范围、良好的官能团相容性以及对芳基醚的化学选择性高于脂肪族结构。值得注意的是，这种方法能够选择性地去保护烯丙基或苄基，使其成为有机合成中通用且实用的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob01286j

文献信息

• Active Cobalt Catalyst for the Cleavage of Benzyl Ether
  作者：Bo Wang、Zhaojun Yin、Yangbing Li、Ting-Xiang Yang、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1021/jo2018284

  日期：2011.11.18

  An improved method for the deprotection of benzyl ethers using a catalytic amount of Co2(CO)8 in the presence of Me2PhSiH and CO (1 atm) is described. The deprotection reaction is compatible with double bond or sulfur-containing substrates. The method also tolerates other functional groups, such as Ac, Piv, and Bz, and shows potential selectivity in perbenzylated monosaccharides.

  描述了一种在Me 2 PhSiH和CO（1 atm）存在下使用催化量的Co 2（CO）8脱除苄基醚的改进方法。脱保护反应与双键或含硫底物相容。该方法还可以耐受其他官能团，例如Ac，Piv和Bz，并在过苄基单糖中显示出潜在的选择性。
• Mild Debenzylation of Aryl Benzyl Ether with BCl₃ in the Presence of Pentamethylbenzene as a Non-Lewis-Basic Cation Scavenger
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Kentaro Okano、Kei-ichiro Okuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-2008-1077980

  日期：——

  Scope and limitations of the debenzylation conditions for aryl benzyl ether, which was developed during our synthetic studies on yatakemycin, were investigated. The chemoselective debenzylation proceeds at low temperature with a combination of BCl(3) and pentamethylbenzene as a cation scavenger in the presence of various functional groups.