ethyl (4S,5R)-2,2-dioxo-5-pentadecyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate | 309946-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-2,2-dioxo-5-pentadecyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
• CAS: 309946-68-7
• 化学式: C₂₀H₃₈O₆S
• 分子量: 406.584
• InChiKey: MMRKCJANAHZXQD-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-2,2-dioxo-5-pentadecyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ethyl (2R,3R)-2-palmitoylamino-3-hydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  一种立体控制的，有效的合成途径来合成具有生物活性的鞘脂：通过环硫酸盐中间体从不饱和酯前体合成植物鞘氨醇和植物神经酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种高效且高度对映选择性的方法，用于制备D-核糖和L-ly​​xo-植物鞘氨醇（分别为1a，b）和植物神经酰胺（2a，b）。合成的关键步骤如下：（i）4-O保护的（E）-α，β-不饱和酯5的催化不对称二羟基化反应（通过1-十六碳烯的二羟基化反应，然后氧化成醛而生成） （Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应），（ii）转化为环状硫酸盐中间体7和（iii）7的区域选择性α-叠氮反应。通过α-叠氮内酯9还原4-O-保护的2-叠氮基酯8得到了植物鞘氨醇1a 。施陶丁格还原8位叠氮基，然后在水性介质中原位N-酰化并用NaBH（4）/ LiBr还原酯官能度，从而提供了植物神经酰胺2a。通过使用类似的方法，合成了植物鞘氨醇1b。通过环硫酸盐中间体15以高产率从1-十六醇合成D-赤藓醇4、5-二氢鞘氨醇1c和D-赤藓醇4,5-二氢神经酰胺2c。C-2，C-3和C的所需构型通过本

  DOI：

  10.1021/jo001225v
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-ethoxycarbonyl-5-pentadecyl-1,3,2-dioxathiolane-2-oxide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl (4S,5R)-2,2-dioxo-5-pentadecyl-1,3,2-dioxathiolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环状硫酸盐中间体高效合成手性α，β-环氧酯

  摘要：

  手性α，β环氧酯的有效的合成1从手性2,3- dihydroxyester 2已经研制成功。将酯2转化为相应的环状硫酸盐3，将其在室温下用THF中的LiBr或在丙酮中的Bu 4 NBr打开，以提供2-溴-3-羟基酯4。在甲醇中在低温下用K 2 CO 3处理4，得到的α，β-环氧酯1的总收率极好，且ee与起始二醇相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00190-7