tert-butyl (2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)allyl)carbamate | 1447974-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)allyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)allylcarbamate
• CAS: 1447974-56-2
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 301.309
• InChiKey: OSHWNECZOLUWPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)allyl)carbamate 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不饱和氨基甲酸酯氯环化中溶剂依赖性对映体

  摘要：

  在对苯二酚1,4-酞嗪二基二醚（（DHQD）2 PHAL）催化的不饱和氨基甲酸酯的氯环化反应中，溶剂控制的对映体分布显着。以前未报告的反应的Eyring图分析用于探测和比较R和S选择性途径。在CHCl 3 /己烷溶剂系统中，pro- R过程显示出随温度升高而出乎意料的选择性增加。这些研究指出，亲之间的强烈溶剂依赖性熵焓平衡- [R和亲小号通路。

  DOI：

  10.1002/chem.201300189
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 tert-butyl (2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)allyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  不饱和氨基甲酸酯氯环化中溶剂依赖性对映体

  摘要：

  在对苯二酚1,4-酞嗪二基二醚（（DHQD）2 PHAL）催化的不饱和氨基甲酸酯的氯环化反应中，溶剂控制的对映体分布显着。以前未报告的反应的Eyring图分析用于探测和比较R和S选择性途径。在CHCl 3 /己烷溶剂系统中，pro- R过程显示出随温度升高而出乎意料的选择性增加。这些研究指出，亲之间的强烈溶剂依赖性熵焓平衡- [R和亲小号通路。

  DOI：

  10.1002/chem.201300189

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Regioselective Mizoroki-Heck Arylation of Allylamines with Aryl Chlorides
  作者：Lingjuan Zhang、Zhen Jiang、Chaonan Dong、Xiao Xue、Ruiying Qiu、Weijun Tang、Huanrong Li、Jianliang Xiao、Lijin Xu

  DOI：10.1002/cctc.201300755

  日期：2014.1

  Palladium catalyst systems for the regioselective Mizoroki–Heck arylation of N,N‐diprotected and N‐protected allylamines with aryl chlorides have been developed. Pd(OAc)2 in combination with appropriate additives could efficiently catalyze the linear arylation of N,N‐diprotected allylamines with aryl chlorides in toluene to give exclusively the γ‐arylated products in good to excellent yields and with

  已经开发出用于N，N-双保护和N-保护的烯丙基胺与芳基氯的区域选择性Mizoroki-Heck芳基化反应的钯催化剂体系。Pd（OAc）2与适当的添加剂结合可以有效地催化N，N-二保护的烯丙胺与甲苯中的芳基氯的线性芳基化反应，从而仅以良好的产率，优异的区域控制和立体控制以及良好的收率提供γ-芳基化产物。功能组耐受性。通过使用Pd（OAc）2和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁的催化混合物，N的芳基化用芳基氯保护的烯丙胺可以在乙二醇/二甲基亚砜中完成，它具有完全的β-区域选择性和良好的官能团耐受性。发现烯丙胺底物的空间和电子性质对于线性和内部芳基化中的催化活性和区域控制都是至关重要的。
• Combining Copper-Catalyzed Hydroboration with Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling for the One-pot Synthesis of Arylallylamines under Micellar Conditions
  作者：Pedro A. Horn、Roger K. Braun、Victória G. Isoppo、Jessie S. da Costa、Diogo S. Lüdtke、Angélica V. Moro

  DOI：10.1002/adsc.201700094

  日期：2017.7.3

  we report the one‐pot dual‐metal catalytic synthesis of arylallylamines, by combination of a Cu‐catalyzed hydroboration with a Pd‐catalyzed Suzuki arylation, using a broad range of aryl halides. Importantly, the reaction sequence was entirely performed in water, in the presence of small amounts of SPGS‐550M, without the need of solvent switch or addition of organic co‐solvents, rendering it operationally

  本文中，我们报告了通过广泛使用的芳基卤化物，通过铜催化的硼氢化与钯催化的Suzuki芳基化相结合的单锅双金属催化合成芳基烯丙胺的方法。重要的是，反应顺序完全在水中，有少量SPGS-550M的情况下进行，而无需溶剂转换或添加有机助溶剂，使其操作简单且对环境无害。这种方法学的有用性在药学上重要的化合物萘替芬的简短合成中得到了强调。
• Scalable Synthesis of Cinnamylamines Via the Heck Reaction: Application in the Synthesis of Abamine, Naftifine and Reboxetine
  作者：Fotini Moschona、Maria Tsitopoulou、Margarita Efstratiou、Maria Koutiva、Gerasimos Rassias

  DOI：10.1002/ejoc.202400079

  日期：2024.4.15

  Following an extensive screening of reaction parameters such as the nature and amount of bases, Pd pre‐catalysts, ligands, additives, solvents and temperature range, we succeeded in developing a Heck reaction using N‐Boc‐allylamine and commercially available aryl bromides, capable of delivering a wide range of Boc‐protected trans‐cinnamylamines with 75–85 % regio‐ and stereoselectivity over other isomers

  在对反应参数（例如碱的性质和数量、Pd 预催化剂、配体、添加剂、溶剂和温度范围）进行广泛筛选后，我们成功开发了 Heck 反应，使用N-Boc-烯丙胺和市售芳基溴，能够提供多种 Boc 保护的反式‐肉桂胺与其他异构体相比具有 75-85% 的区域选择性和立体选择性。 Boc 脱保护步骤及其后处理程序的优化允许清除所有次要异构体和杂质，从而分离出纯的反式‐肉桂胺的产率通常为 55-65%，无需色谱法。我们已经成功地以高达 5 g 的规模进行了这种化学反应，并通过将其应用于阿巴胺、盐酸萘替芬和甲磺酸瑞波西汀的正式合成来证明其有用性。