δ-chloromethyl pheophorbide a | 78921-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: δ-chloromethyl pheophorbide a
• 英文别名: 20-chloropheophorbide a methyl ester
• CAS: 78921-93-4；79026-59-8
• 化学式: C₃₆H₃₇ClN₄O₅
• 分子量: 641.167
• InChiKey: WQYCXXYZUTYZEO-FCTRUSSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 δ-chloromethyl pheophorbide a 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以56%的产率得到3-devinyl-3-[3'(R/S)-(1'-pyrazolinyl)]-20-chloropheophorbide-a methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基脱镁叶绿素-a 1,3-偶极环加成反应合成与叶绿素相关的3-吡唑啉基氯

  摘要：

  摘要 合成一系列具有不同叶绿素降解产物基本骨架的 3-吡唑啉基取代的二氢卟酚，如脱镁叶绿素 a、焦脱镁叶绿素 a、purpurin-18、purpurin-7、purpurin-5、chlorin-p 6 和氯-e 6，是由甲基脱镁叶绿素-a 通过化学改性和1,3-偶极环加成与重氮甲烷实现的。新的二氢卟酚的结构通过紫外 (UV)、红外 (IR)、1H NMR、质谱和元素分析进行​​了表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.525776
• 作为产物：
  描述：

  methylpheophorbide a 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到δ-chloromethyl pheophorbide a
  参考文献：
  名称：

  甲基脱镁叶绿素-a 1,3-偶极环加成反应合成与叶绿素相关的3-吡唑啉基氯

  摘要：

  摘要 合成一系列具有不同叶绿素降解产物基本骨架的 3-吡唑啉基取代的二氢卟酚，如脱镁叶绿素 a、焦脱镁叶绿素 a、purpurin-18、purpurin-7、purpurin-5、chlorin-p 6 和氯-e 6，是由甲基脱镁叶绿素-a 通过化学改性和1,3-偶极环加成与重氮甲烷实现的。新的二氢卟酚的结构通过紫外 (UV)、红外 (IR)、1H NMR、质谱和元素分析进行​​了表征。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.525776

文献信息

• Stereoselective Synthesis of New Chlorophyll <i>a</i> Related Antioxidants Isolated from Marine Organisms
  作者：Lifu Ma、David Dolphin

  DOI：10.1021/jo951854i

  日期：1996.1.1

  A new class of natural antioxidants, chlorophyll a related chlorins 3, 4(S), 4(R), 5(R), 6, 7, 8, and 9, have been synthesized from a chlorophyll a degradation product, pheophorbide a methyl ester (1). Claisen-type intramolecular condensation of pyropheophorbide a methyl ester (2) afforded the common intermediate enol 3. Chlorin 1 and enol 3 have a propensity to undergo exocyclic ring opening by ionic bases. The organic base DBU was found to be an efficient reagent for promoting the asymmetric hydroxylation of these chlorins, using N-sulfonyloxaziridines, without cleavage of the exocyclic rings. Model studies for hydroxylactonization have shown that periodate oxidation of hydroxy ketone 10 stereoselectively and predominantly forms hydroxy lactone 17(S). Periodate oxidation of alpha-hydroxy 1,3-diketone 4(R) and/or 4(S) to furnish hydroxy lactone 5(R) and diketone 7 was found out to be regioselective, and the site of reaction depends on the appropriate choice of reaction media. H-1 NMR spectra have provided information on the absolute configuration of diastereomers at the C-13(2) or C-15(1) position.
• Electrophilic substitution at the δ-methine bridge of pheophorbide and ′
  作者：Paavo H. Hynninen、Simo Lötjönen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90457-5

  日期：1981.1