ethyl 5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate | 114195-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate；ethyl 5-hydroxy-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 114195-14-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: GJCZNWVYTVUKGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)benzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3(S),17-dihydroxytanshinone

  摘要：

  The first synthesis of 3(S),17-dihydroxytanshinone was achieved by ultrasound promoted Diels-Alder reaction of the protected 3-hydroxymethyl-4,5-benzofurandione with a vinylcyclohexene derivative. Bioassay showed that the synthetic 3(S), 17-dihydroxytanshinone was active in vitro against HL-60 tumor cell line by MTT method. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.11.091
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methoxybenzofuran-3-carboxylate 在 aluminum (III) chloride 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93 %的产率得到ethyl 5-hydroxybenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的苯并杂环衍生物作为潜在双重 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶抑制剂的设计和评价

  摘要：

  开发HIV-1蛋白酶和逆转录酶双重抑制剂是艾滋病多靶点治疗的一个有吸引力的策略，它可能有利于延缓耐药性的发生。我们在此设计了一种新型的以苯并呋喃或吲哚为核心的双重抑制剂。生物学结果表明，许多抑制剂对 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶都显示出显着的活性。其中，抑制剂10f表现出良好的相关性，两种酶的比例约为1:2。此外，双重抑制剂显示出对野生型病毒和耐药突变体的相似效力。此外，分子动力学模拟研究证实了此类抑制剂的双重作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114981

文献信息

• A Noncoordinating Acid–Base Catalyst for the Mild and Nonreversible <i>tert</i>-Butylation of Alcohols and Phenols
  作者：Keith R. Fandrick、Nitinchandra D. Patel、Suttipol Radomkit、Arindom Chatterjee、Stefan Braith、Daniel R. Fandrick、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00193

  日期：2021.3.19

  A mild and nonreversible tert-butylation of alcohols and phenols can be achieved in high yields using the noncoordinating acid–base catalyst [bis(trifluoromethane)sulfonimide and 2,6-lutidine] with a tert-butylation reagent, tert-butyl 2,2,2-trichloroacetimidate. This method allows the use of substrates containing acid sensitive groups such as ketal, Boc, and boronate esters.

  温和和不可逆的叔醇和酚的-butylation可以以高产率使用非配位酸-碱催化剂[双（三氟甲烷）磺酰亚胺和2,6-二甲基吡啶]用来实现叔-butylation试剂，叔丁基2,2- ，2-三氯乙亚胺酸酯。该方法允许使用包含酸敏感基团的底物，例如缩酮，Boc和硼酸酯。
• Design of G-protein-coupled bile acid receptor 1 (GPBAR1, TGR5) soft drugs with reduced gallbladder-filling effects
  作者：Fanghui Han、Mengmeng Ning、Hua Cao、Yangliang Ye、Ying Feng、Ying Leng、Jianhua Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112619

  日期：2020.10

  The G-protein-coupled bile acid receptor TGR5 agonists were widely developed in type 2 diabetes and gastrointestinal disorders, but were also full of challenges, due to the systemic on-targeted side effects, especially the gallbladder-filling effects. Here, to circumvent these risks, several TGR5 agonists with soft-drug designation had been designed and synthesized with the properties of rapid metabolized

  G蛋白偶联的胆汁酸受体TGR5激动剂在2型糖尿病和胃肠道疾病中得到了广泛开发，但由于全身靶向副作用，特别是胆囊充盈作用，也充满了挑战。在这里，为了规避这些风险，已经设计并合成了几种具有软性药物标记的TGR5激动剂，它们具有药物作用后快速代谢的特性。其中，化合物19在3天连续给药中表现出可忽略的全身暴露和良好的胆囊安全性，为开发TGR5激动剂提供了新的策略。
• 酯类化合物及其制备方法和应用、酯类软药
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN112794844B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及酯类化合物及其制备方法和应用、酯类软药，其中酯类化合物具有式(I)所示通式：
• Asymmetric synthesis of 3(S),17-dihydroxytanshinone
  作者：Jiangang Zhang、Wenhu Duan、Junchao Cai

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.091

  日期：2004.2

  The first synthesis of 3(S),17-dihydroxytanshinone was achieved by ultrasound promoted Diels-Alder reaction of the protected 3-hydroxymethyl-4,5-benzofurandione with a vinylcyclohexene derivative. Bioassay showed that the synthetic 3(S), 17-dihydroxytanshinone was active in vitro against HL-60 tumor cell line by MTT method. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Structure based design and evaluation of benzoheterocycle derivatives as potential dual HIV-1 protease and reverse transcriptase inhibitors
  作者：Mei Zhu、Qi Shan、Ling Ma、Biao Dong、Juxian Wang、Guoning Zhang、Minghua Wang、Jinming Zhou、Shan Cen、Yucheng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114981

  日期：2023.1

  The development of dual inhibitors of HIV-1 protease and reverse transcriptase is an attractive strategy for multi-target therapeutic of AIDS, which may be privileged in delaying the occurrence of drug resistance. We herein designed a novel kind of dual inhibitors with benzofuran or indole cores. Biological results showed that a number of inhibitors displayed significant activity against both HIV-1

  开发HIV-1蛋白酶和逆转录酶双重抑制剂是艾滋病多靶点治疗的一个有吸引力的策略，它可能有利于延缓耐药性的发生。我们在此设计了一种新型的以苯并呋喃或吲哚为核心的双重抑制剂。生物学结果表明，许多抑制剂对 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶都显示出显着的活性。其中，抑制剂10f表现出良好的相关性，两种酶的比例约为1:2。此外，双重抑制剂显示出对野生型病毒和耐药突变体的相似效力。此外，分子动力学模拟研究证实了此类抑制剂的双重作用。