Methyl p-(trans-2-chlorocyclopropyl)benzoate | 132337-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl p-(trans-2-chlorocyclopropyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(1S,2R)-2-chlorocyclopropyl]benzoate
• CAS: 132337-06-5；132366-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: CLVKCKHVLAARKJ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-苯基环丙烷 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 三氯化铝 作用下， 反应 10.0h， 生成 Methyl p-(trans-2-chlorocyclopropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  取代基对对取代（顺式和反式-2-氯环丙基）苯中环丙基碳的碳 13 NMR 化学位移的影响

  摘要：

  已经测量了 21 个对位取代（顺式和反式 2-氯环丙基）苯的环丙基碳原子的碳 13 化学位移。反式衍生物的取代基诱导化学位移 (SCS) 由电子受体取代基向下场移动，由给电子取代基 (正常 SCS) 向上场移动。这种 SCS 趋势与对取代的环丙基苯观察到的相同，而 SCS 范围很小，因为连接的氯原子导致 C-1-C-2 键的极化降低。对于顺式衍生物，C-1 和 C-3(CH2) 碳的 SCS 也是正常的，而 C-2(CCl) 没有观察到可测量的 SCS。SCS 与 LSFE 方程拟合良好，表明 SCS 主要受极性效应控制，C-2(CCl, cis) 除外。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2836

文献信息

• Substituent Effects on the Carbon-13 NMR Chemical Shifts of Cyclopropyl Carbons in<i>p</i>-Substituted(<i>cis</i>- and<i>trans</i>-2-Chlorocyclopropyl)benzenes
  作者：Yoshiaki Kusuyama、Tamami Kagosaku、Takeshi Hasegawa

  DOI：10.1246/bcsj.63.2836

  日期：1990.10

  Carbon-13 chemical shifts have been measured for the cyclopropyl carbon atoms of twenty one p- substituted (cis- and trans-2-chlorocyclopropyl)benzenes. The substituent induced chemical shifts (SCS) for the trans derivatives are shifted down field by electron-acceptor substituents and upfield by electron-donating substituents (normal SCS). This SCS trend is the same as those observed for the p-substituted

  已经测量了 21 个对位取代（顺式和反式 2-氯环丙基）苯的环丙基碳原子的碳 13 化学位移。反式衍生物的取代基诱导化学位移 (SCS) 由电子受体取代基向下场移动，由给电子取代基 (正常 SCS) 向上场移动。这种 SCS 趋势与对取代的环丙基苯观察到的相同，而 SCS 范围很小，因为连接的氯原子导致 C-1-C-2 键的极化降低。对于顺式衍生物，C-1 和 C-3(CH2) 碳的 SCS 也是正常的，而 C-2(CCl) 没有观察到可测量的 SCS。SCS 与 LSFE 方程拟合良好，表明 SCS 主要受极性效应控制，C-2(CCl, cis) 除外。