N-(3,5-dimethylphenyl)-2,6-dimethylaniline | 1070731-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethylphenyl)-2,6-dimethylaniline
• CAS: 1070731-12-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: KFRFLWVQBJJMOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethylphenyl tosylate 、 2,6-二甲基苯胺 在 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 苯硼酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N-(3,5-dimethylphenyl)-2,6-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  在胺的N-芳基化中探索芳基甲苯磺酸盐的通用钯-膦配合物：范围和局限性

  摘要：

  提出了使用芳基和杂芳基甲苯磺酸盐对各种胺进行单选择性N-芳基化反应的范围和局限性。空气稳定且易于接近的Pd（OAc）2 / CM-phos {CM-phos = 2- [2-（二环己基膦基）苯基] -1-甲基-1 H-吲哚}催化剂体系能够处理各种芳基甲苯磺酸酯底物以及胺亲核试剂，包括伯和仲环状/无环脂族胺和苯胺。在这种催化体系下，含NH的杂环如吲哚，咔唑，吡咯，10-吩噻嗪和10-吩恶嗪被证明是可行的偶联伙伴。所描述的反应条件容许宽范围的官能团，并允许从各种酚衍生物容易地获得一系列的芳族胺以及不对称胺产物。有趣的是，该催化剂体系甚至提供了在水介质中进行反应的机会。我们还报道了旋光性α-中心手性胺与芳基甲苯磺酸盐的分子间偶联，而没有削弱对映体的纯度。

  DOI：

  10.1002/asia.201800575

文献信息

• A highly efficient precatalyst for amination of aryl chlorides: synthesis, structure and application of a robust acenaphthoimidazolylidene palladium complex
  作者：Tao Tu、Weiwei Fang、Jian Jiang

  DOI：10.1039/c1cc15503b

  日期：——

  A robust palladium NHC complex was synthesized and exhibits exceptional activity and selectivity as a precatalyst in the amination of aryl chlorides and tolerates a wide range of substrates at low catalyst loadings.

  合成了一种稳健的钯NHC复合物，并在芳基氯化物的氨基化反应中作为前催化剂表现出卓越的活性和选择性，并且在低催化剂用量下能够容忍多种底物。
• Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Mesylates
  作者：Chau Ming So、Zhongyuan Zhou、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.200802157

  日期：2008.8.11
• Palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig Amination and Suzuki-Miyaura Cross-coupling Reaction of Aryl Mesylates
  作者：Shun Wong

  DOI：10.15227/orgsyn.092.0195

  日期：——
• Novel robust benzimidazolylidene palladium complexes: synthesis, structure, and catalytic applications in amination of chloroarenes
  作者：Weiwei Fang、Jian Jiang、Yong Xu、Juefei Zhou、Tao Tu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.003

  日期：2013.1

  A series of novel pyridine stabilized Pd-NHC complexes were developed, which revealed high activities and broad substrates tolerance in the amination of various (hetero)-aryl chlorides. Besides various secondary amines, a wide range of primary anilines and aliphatic amines were also well tolerated. The results highlight us a new strategy to increase catalyst activity in the future catalyst design by alternating the sigma-donor property and flexibility of NHC ligands. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT COMPRISING SAME
  申请人：MATERIAL SCIENCE CO., LTD.

  公开号：US20190006592A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  The present invention relates to an organic light-emitting diode (OLED) including a novel organic compound used in a light emitting layer thereof. Particularly, the present invention relates to an OLED including a novel pyrene-based organic compound.