| 91076-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 91076-80-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NOS
• 分子量: 283.394
• InChiKey: KXTFDDLXEIMTOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1,2-萘醌 在 copper diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以190.3 mg的产率得到1-(4-methylbenzoyl)-2-(methylthio)-3-phenyl-3H-benzo[e]indole-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的α-氧杂环丁烯N的氧化[3 + 2]环化反应，对苯并[ e ]吲哚-4,5-二酮和萘[2,1- b ]噻吩-4,5-二酮进行化学选择一锅法。 S-乙缩醛/β-酮硫代酰胺与α-/β-萘酚

  摘要：

  一种操作简单有效的一锅法，用于合成1-芳酰基（或烷酰基）-2-硫烷基-3-芳基（或烷基）-3 H-苯并[ e ]吲哚-4,5-二酮和萘并[首次在露天条件下通过铜催化的α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛/β-酮硫酰胺与α-/β-萘酚的交叉偶联反应设计了2,1- b ]噻吩-4,5-二酮。。该转化成功的关键是室温下将α-/β-萘酚氧化为1,2-萘醌作为反应性物质，然后通过α-氧杂环丁烯N，S进行正式的[3 + 2]环化反应-缩醛/β-酮硫酰胺通过迈克尔加成/互变异构化/氧化/环化/芳香化反应的级联序列，使得能够将吡咯/噻吩环加到萘醌部分上。此外，在无溶剂条件下将苯并[ e ]吲哚-4，5-二酮转化为五环稠合的吩嗪衍生物。根据我们的实验结果，提出了该化学选择性方案的初步机理论据，该方案得到了对照实验的充分验证和支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.026

文献信息

• In(OTf)₃-catalysed one-pot versatile pyrrole synthesis through domino annulation of α-oxoketene-N,S-acetals with nitroolefins
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Anugula Nagaraju、Girijesh Kumar Verma、Keshav Raghuvanshi、Raymond C. F. Jones、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1039/c4ob00781f

  日期：——

  In(OTf)3-catalyzed robust and sustainable one-pot access to previously unknown and synthetically demanding polysubstituted pyrroles via [3 + 2] annulation of α-oxoketene-N,S-acetals with β-nitrostyrenes has been achieved under solvent-free conditions. The merit of this domino Michael addition/cyclization sequence is highlighted by its operational simplicity, short reaction time (5–10 min), good to

  在无溶剂条件下，通过[3 + 2]α-氧代草酮-N与S-乙缩醛与β-硝基苯乙烯的环化反应，可以实现In（OTf）3催化的一锅通行的方法，可轻松获得以前未知且合成要求严格的多取代吡咯情况。这种多米诺骨牌迈克尔加成/环化序列的优点在于其操作简单，反应时间短（5-10分钟），良好至优异的收率，对各种官能团的耐受性以及产生两个新官能团的效率（C- C和C–N）键和一个高度官能化的吡咯环可在一次操作中完成，这使其成为现有方法的理想替代品。
• Lewis acid mediated three-component one-flask regioselective synthesis of densely functionalized 4-amino-1,2-dihydropyridines via cascade Knoevenagel/Michael/cyclization sequence
  作者：Suvajit Koley、Sushobhan Chowdhury、Tanmoy Chanda、B. Janaki Ramulu、Subhasis Samai、Lerato Motisa、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.052

  日期：2015.1

  highly convergent and regioselective one-pot synthesis of hitherto unreported 4-amino-1,2-dihydropyridines has been achieved via three-component domino coupling (3CDC) of α-oxoketene-N,S-arylaminoacetals, aldehydes, and malononitrile in the presence of InCl3 under solvent-free conditions. The merit of this cascade Knoevenagel condensation/Michael addition/cyclization sequence is highlighted by its atom-economy

  迄今为止，尚未报道的4-氨基-1,2-二氢吡啶类化合物的高收敛性和区域选择性一锅合成是通过α-氧杂环丁烯-N，S-芳基氨基缩醛，醛和丙二腈的三组分多米诺偶联（3CDC）实现的。存在InCl 3在无溶剂条件下。级联Knoevenagel缩合/ Michael加成/环化序列的优点在于其原子经济性，一次连续形成三个新键（两个C–C和一个C–N）和一个环的功效。值得注意的是，在1，2-二氢吡啶环的3和4位上的腈和氨基基团使这些化合物成为进一步合成修饰的极佳前体。显着地，新合成的4-氨基-1，2-二氢吡啶之一显示出对Fe 3+离子的选择性和灵敏度高于其他金属离子。
• Direct Construction of 2-Aryliminochromenes from Arynes, <i>N</i>,<i>S</i>-Keteneacetals, and DMF
  作者：Li-Rong Wen、Ning-Ning Man、Wen-Kui Yuan、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00843

  日期：2016.7.15

  A concise and direct synthetic strategy for the construction of 2-aryliminochromene skeleton by cascade three-component coupling reaction of arynes, N,S-keteneacetals, and DMF in good yields has been disclosed. The process demonstrates the first example of aryne chemistry combined with N,S-keteneacetals. Using this strategy, an expeditious synthesis of biologically important arylimino-2H-chromene-3-

  已经公开了通过芳烃，N，S-酮缩醛和DMF的级联三组分偶联反应以良好的产率构建2-芳基亚甲基苯胺骨架的简明而直接的合成策略。该方法证明了芳烃化学与N，S-烯酮缩醛结合的第一个例子。使用这种策略，可以快速合成生物学上重要的arilimino-2 H -chromene-3-羧酰胺。
• Catalyst-Controlled Straightforward Synthesis of Highly Substituted Pyrroles/Furans via Propargylation/Cycloisomerization of α-Oxoketene-N,S-acetals
  作者：Ganesh Chandra Nandi、Soumini K

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02367

  日期：2016.12.2

  A facile and efficient InCl3 catalyzed one-pot synthesis of highly substituted pyrroles has been developed via a tandem propargylation/cycloisomerization reaction of α-oxoketene-N,S-acetals with propargyl alcohols. Notably, in the presence of Bronsted acid p-TSA·H2O, the reaction afforded the hydrolyzed product propargylated-1,3-dicarbonyl compounds, which upon treatment with Cs2CO3 underwent regioselective

  通过α-氧杂环丁烯-N，S-乙缩醛与炔丙醇的串联炔丙基化/环异构化反应，已经开发出一种简便高效的InCl 3催化一锅合成高取代的吡咯。值得注意的是，在布朗斯台德酸对-TSA·H 2 O的存在下，反应提供了水解产物炔丙基化的1，3-二羰基化合物，其在用Cs 2 CO 3处理后进行了区域选择性的分子内环化，从而提供了四取代的呋喃衍生物。