2-[(4-Nitro-phenyl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-cyclohexanone | 223905-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-Nitro-phenyl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(4-Nitrophenyl)-trimethylsilyloxymethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 223905-15-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄Si
• 分子量: 321.448
• InChiKey: MCDOHAILWFSBJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯氧基三甲基硅烷 、 对硝基苯甲醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.0h， 以20%的产率得到2-[(4-Nitro-phenyl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  有机金属高压反应。2. 中性条件下甲硅烷基烯醇醚与醛的羟醛反应

  摘要：

  TiCl 4 joue 对 Mukaiyama 立体选择性反应的重要控制作用。L'acide de Lewis sert aussi bien de groupe dirigeant lasterochimie que d'activateur du groupe carbonyle。Une forte pression creee lastereoselectivite via un etat de transition bateau, tandis qu'une faible pression produit lastereoselectivite via un etat de transition chaise

  DOI：

  10.1021/ja00361a039

文献信息

• Chemoselective aldol condensation in 5 mol dm−3 lithium perchlorate–nitromethane. A comparison with lithium perchlorate–diethyl ether medium
  作者：R. Sudha、S. Sankararaman

  DOI：10.1039/a900095j

  日期：——

  Aldol reactions of silyl enol ethers with aldehydes proceed in 5 mol dm–3 lithium perchlorate–nitromethane medium at ambient temperature. The reaction is highly chemoselective such that only aldehydes and cyclic ketones reacted while acyclic and aromatic ketones failed to react. The same reaction is not promoted in 5 mol dm–3 lithium perchlorate–diethyl ether medium. The difference between these two

  甲硅烷基烯醇醚与醛的醛醇缩合反应在环境温度为5 mol dm –3高氯酸锂–硝基甲烷的介质中进行。该反应是高度化学选择性的，使得仅醛和环状酮反应而无环和芳族酮不能反应。相同的反应不是在5摩尔分米促进-3的高氯酸锂-乙醚平台。两种介质之间的差异可通过与在乙醚中相比，在硝基甲烷中锂离子的路易斯酸酸度增加来解释。
• Chini, Marco; Crotti, Paolo; Gardelli, Cristina, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 12, p. 673 - 676
  作者：Chini, Marco、Crotti, Paolo、Gardelli, Cristina、Minutolo, Filippo、Pineschi, Mauro

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, YOSHINORI;MARUYAMA, KAZUHIRO;MATSUMOTO, KIYOSHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 23, 6963-6965
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、MARUYAMA, KAZUHIRO、MATSUMOTO, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——