Pyrrolidine, 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-nitro-1-(phenylmethyl)-, trans- | 87813-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Pyrrolidine, 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-nitro-1-(phenylmethyl)-, trans-
• 英文别名: (3R,4S)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-benzyl-4-nitropyrrolidine
• CAS: 87813-04-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: JYOHDXGHVHZHDX-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Pyrrolidine, 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-nitro-1-(phenylmethyl)-, trans-
  参考文献：
  名称：

  以α-氰基氨基硅烷为偶氮甲碱叶立德当量的吡咯烷类化合物的合成

  摘要：

  α-氰基氨基硅烷（）充当偶氮甲碱内酯当量的潜力通过在缺电子的烯烃存在下用氟化银处理以高收率得到取代的吡咯烷来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86009-8

文献信息

• Diastereofacial selectivity in azomethine ylide cycloaddition reactions derived from chiral α-cyanoaminosilanes
  作者：Albert Padwa、Yon-Yih Chen、Ugo Chiacchio、William Dent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96706-7

  日期：1985.1

  3-dipolar cycloaddition of chiral azomethine ylides with several dipolarophiles has been studied. Reasonable levels of such diastereoselectivity have been found when optically active α-cyanoaminosilanes are employed as azomethine ylide equivalents. These compounds can be prepared in multigram quantities by treating the appropriate chiral amine with chlorotrimethylsilane followed by reaction of the resulting

  已经发现一系列的α-氰基氨基硅烷起着甲亚胺叶立德当量的作用。在缺电子的烯烃存在下用氟化银处理这些化合物可以高产率获得取代的吡咯烷。已经研究了与手性偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成与几种偶极亲和性有关的非对映选择性的程度。当将光学活性的α-氰基氨基硅烷用作偶氮甲碱内酯等效物时，已经发现合理的非对映选择性水平。这些化合物可以通过用氯三甲基硅烷处理适当的手性胺，然后在氰化钾的存在下使所得仲胺与甲醛反应而以克数制备。发现N-苄基-N-氰基甲基-N-三甲基甲硅烷基甲胺与富马酸二甲酯和马来酸酯进行立体有择的环加成。该反应的立体特异性与一致的环加成反应一致。
• PADWA, A.;CHEN, YON-YIH, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 33, 3447-3450
  作者：PADWA, A.、CHEN, YON-YIH

  DOI：——

  日期：——