4,4'-dithiobis(2-fluoropyridine) | 1982380-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-dithiobis(2-fluoropyridine)
• 英文别名: 1,2-Bis(2-fluoropyridin-4-yl)disulfane；2-fluoro-4-[(2-fluoropyridin-4-yl)disulfanyl]pyridine
• CAS: 1982380-63-1
• 化学式: C₁₀H₆F₂N₂S₂
• 分子量: 256.3
• InChiKey: ILJNXOBREIHHQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dithiobis(2-fluoropyridine) 在 potassium fluoride 、 氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到4-[chloro(tetrafluoro)-λ⁶-sulfanyl]-2-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  AgBF4介导的氯氟交换氟化合成五氟硫烷基（杂）芳烃

  摘要：

  我们报告了一个新的协议，通过AgBF 4的（杂）芳基四氟硫烷基氯的氯氟交换，形成五氟硫烷基（杂）芳烃。该方法使得能够接近缺乏电子的SF 5（杂）芳烃，这是难以合成的目标。AgBF 4的两个优点是易于处理和稳定。这将是一个通用的转换协议。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210109

文献信息

• Importance of a Fluorine Substituent for the Preparation of <i>meta</i> - and <i>para</i> -Pentafluoro-λ⁶ -sulfanyl-Substituted Pyridines
  作者：Mikhail Kosobokov、Benqiang Cui、Andrii Balia、Kohei Matsuzaki、Etsuko Tokunaga、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201605008

  日期：2016.8.26

  the trick in this case is the presence on the pyridine ring of at least one fluorine atom, which is essential for the successful transformation of the disulfides into m‐and p‐SF5‐pyridines. After enabling the synthesis of an SF5‐substituted pyridine, ortho‐F groups can be efficiently substituted by C, N, S, and O nucleophiles through an SNAr pathway. This methodology provides access to a variety of

  虽然有一些方法可以合成邻-pentafluoro-λ 6硫烷基（SF 5）吡啶类，间位-和对位-SF 5 -取代的吡啶并不多见。我们在此公开了它们合成的一般路线。基本的合成方法与所报道的邻SF 5取代的吡啶和SF 5取代的芳烃的方法相同，即相应的二硫化物的氧化氯四氟化生成吡啶基硫的氯四氟化物（SF 4Cl-吡啶），然后与氟化物进行氯化物/氟化物交换。然而，在这种情况下的窍门是在吡啶环上存在至少一个氟原子，这对于将二硫键成功转化为m和p SF 5吡啶至关重要。能够合成SF 5-取代的吡啶后，邻-F基团可以通过S N Ar途径被C，N，S和O亲核试剂有效取代。这种方法可以访问各种以前无法使用的SF 5取代吡啶构件。
• Pentafluorosulfanyl pyridine
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US10676439B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  A pyridine compound having a SF5 group on position-3 and position-4 of a pyridine ring is provided. Pentafluorosulfanyl pyridine represented by formula (d): wherein a SF5 group binds to either one of position-3 or position-4 of a pyridine ring, and R2 binds to the other one of position-3 or position-4; and R1, R2, R3, and R4 are independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or non-substituted alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a substituted or non-substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a nitro group, a cyano group, a substituted or non-substituted alkanesulfonyl group having 1 to 18 carbon atoms, a substituted or non-substituted arenesulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or non-substituted alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, a substituted or non-substituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, an acyloxy group having 1 to 18 carbon atoms, a substituted or non-substituted alkanesulfonyloxy group having 1 to 18 carbon atoms, a substituted or non-substituted arenesulfonyloxy group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or non-substituted alkoxycarbonyl group having 2 to 18 carbon atoms, a substituted or non-substituted aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted carbamoyl group having 2 to 18 carbon atoms, a substituted amino group having 1 to 18 carbon atoms, an amino group, an azide group, a substituted or non-substituted aralkyloxy group having 7 to 30 carbon atoms, a substituted or non-substituted aralkylsulfide group having 7 to 30 carbon atoms, or a SF5 group.

  本发明提供了一种在吡啶环的位置-3 和位置-4 上具有 SF5 基团的吡啶化合物。式(d)代表的五氟硫吡啶： 其中一个 SF5 基团与吡啶环的位置-3 或位置-4 中的一个结合，R2 与位置-3 或位置-4 中的另一个结合；以及 R1、R2、R3 和 R4 独立地为氢原子、卤素原子、具有 1 至 18 个碳原子的取代或非取代烷基、具有 6 至 30 个碳原子的取代或非取代芳基、硝基、氰基、具有 1 至 18 个碳原子的取代或非取代烷磺酰基、具有 6 至 30 个碳原子的取代或非取代的烷磺酰基、具有 1 至 18 个碳原子的取代或非取代的烷氧基、具有 6 至 30 个碳原子的取代或非取代的芳氧基、具有 1 至 18 个碳原子的酰氧基、具有 1 至 18 个碳原子的取代或非取代的烷磺酰氧基、具有 6 至 30 个碳原子的取代或非取代的烷磺酰氧基、具有 2 至 18 个碳原子的取代或非取代的烷氧羰基、具有 7 至 30 个碳原子的取代或非取代的芳氧羰基、具有 2 至 18 个碳原子的取代氨基甲酰基、具有 1 至 18 个碳原子的取代氨基、氨基、叠氮基、具有 7 至 30 个碳原子的取代或非取代芳氧基、具有 7 至 30 个碳原子的取代或非取代芳硫基或 SF5 基团。