(2Z,4E)-1-acetoxy-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dien | 1024000-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-1-acetoxy-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dien
• 英文别名: [(2Z,4E)-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienyl] acetate
• CAS: 1024000-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: OSNSXRCFRJAXTE-GKPGWJKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-1-acetoxy-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dien 、 methyl (Z)-2-bromo-3-methoxyacrylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 六正丁基二锡 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 作用下， 以 甲苯 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以49 mg的产率得到methyl (3E,5Z,E)-2-methoxymethylene-3-acetoxymethyl-6-phenylhexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hydroxystrobilurin A via Stille coupling

  摘要：

  A six-step total synthesis of the fungicidal natural product hydroxystrobilurin A is described, utilising Stille chemistry for efficient access to the strobilurin (E,Z,E)-triene system. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.056
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2Z,4E)-1-acetoxy-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dien
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hydroxystrobilurin A via Stille coupling

  摘要：

  A six-step total synthesis of the fungicidal natural product hydroxystrobilurin A is described, utilising Stille chemistry for efficient access to the strobilurin (E,Z,E)-triene system. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.056