Methyl 4-<1-(Phenylsulfonyl)-2-pyrrolyl>-4-oxobutyrate | 86695-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-<1-(Phenylsulfonyl)-2-pyrrolyl>-4-oxobutyrate
• 英文别名: methyl 4-oxo-4-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]butanoate；methyl 4-oxo-4-[1-(phenylsulfonyl)pyrrol-2-yl]butanoate；Methyl 4-[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-2-yl]-4-oxobutanoate
• CAS: 86695-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅S
• 分子量: 321.354
• InChiKey: XCYSBIYTIUAJQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-<1-(Phenylsulfonyl)-2-pyrrolyl>-4-oxobutyrate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-(1-Benzenesulfonyl-1H-pyrrol-2-yl)-4-hydroxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ring-deactivated hydroxymethylpyrroles as inhibitors of α-chymotrypsin

  摘要：

  N-Acyl and N-sulfonylhydroxymetyhylpyrroles have been synthesised and shown to inhibit alpha -chymotrypsin. A hydrophobic group in the N-substituent has been shown to be required for activity. O 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00274-1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸单甲酯酰氯 在 甲基碘化镁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Methyl 4-<1-(Phenylsulfonyl)-2-pyrrolyl>-4-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  Ring-deactivated hydroxymethylpyrroles as inhibitors of α-chymotrypsin

  摘要：

  N-Acyl and N-sulfonylhydroxymetyhylpyrroles have been synthesised and shown to inhibit alpha -chymotrypsin. A hydrophobic group in the N-substituent has been shown to be required for activity. O 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00274-1

文献信息

• Bu3SnH-mediated radical cyclisation onto azoles
  作者：Steven M. Allin、William R.S. Barton、W. Russell Bowman、Emma Bridge (née Mann)、Mark R.J. Elsegood、Tom McInally、Vickie McKee

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.014

  日期：2008.8

  Alkyl radicals have been cyclised onto pyrroles, imidazoles and pyrazoles, and acyl radicals cyclised onto pyrroles, using Bu3SnH-, (TMS)3SiH- and Bu3GeH-mediated aromatic homolytic substitution for the synthesis of bicyclic N-heterocycles. The reactions yield intermediate π-radicals that lose hydrogen in the rearomatisation step of the aromatic homolytic substitution. Mechanistic studies of these

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。
• Regioselective synthesis of acylpyrroles
  作者：Masatoshi Kakushima、Pierre Hamel、Richard Frenette、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/jo00167a014

  日期：1983.9
• KAKUSHIMA, MASATOSHI;HAMEL, P.;FRENETTE, R.;ROKACH, J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 19, 3214-3219
  作者：KAKUSHIMA, MASATOSHI、HAMEL, P.、FRENETTE, R.、ROKACH, J.

  DOI：——

  日期：——