2-thioxopyridin-1(2H)-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropanoate | 180253-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-thioxopyridin-1(2H)-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropanoate
• CAS: 180253-94-5
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 312.39
• InChiKey: HSGCRIIQNKPFPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(phenylsulfanylamino)acetate 、 2-thioxopyridin-1(2H)-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropanoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-Aib-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  硫羰基官能团的新反应。受阻肽的合成

  摘要：

  摘要：众所周知的硫代羰基官能团的自由基化学已经扩展到包括 N-羟基吡啶-2（1H）-硫酮（一种巴顿 PTOC 酯）的 O-酰基衍生物和次磺酰胺之间的协同反应。原子经济过程产生了一种羧酰胺和一种具有合成和生物学价值的不对称二硫化物。该反应成功地应用于合成空间位阻、氨基甲酸酯保护的二肽。与二硫化物-膦组合相关的氧化还原技术促进了瞬态 Barton PTOC 酯的生成，结合适当的苯亚磺酰胺，苯甲酰-L-亮氨酸的 Barton PTOC 酯显示出根据敏感的 Young 测试保持光学完整性，虽然在低温下。然而，发挥作用的热力学力量非常强大，因此产量没有受到影响。除了空间要求高的情况外，母体游离胺几乎与反应时间相匹配，产率...

  DOI：

  10.1080/10426509708545507
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-甲基丙氨酸 、 双硫氧吡啶 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-thioxopyridin-1(2H)-yl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  硫羰基官能团的新反应。受阻肽的合成

  摘要：

  摘要：众所周知的硫代羰基官能团的自由基化学已经扩展到包括 N-羟基吡啶-2（1H）-硫酮（一种巴顿 PTOC 酯）的 O-酰基衍生物和次磺酰胺之间的协同反应。原子经济过程产生了一种羧酰胺和一种具有合成和生物学价值的不对称二硫化物。该反应成功地应用于合成空间位阻、氨基甲酸酯保护的二肽。与二硫化物-膦组合相关的氧化还原技术促进了瞬态 Barton PTOC 酯的生成，结合适当的苯亚磺酰胺，苯甲酰-L-亮氨酸的 Barton PTOC 酯显示出根据敏感的 Young 测试保持光学完整性，虽然在低温下。然而，发挥作用的热力学力量非常强大，因此产量没有受到影响。除了空间要求高的情况外，母体游离胺几乎与反应时间相匹配，产率...

  DOI：

  10.1080/10426509708545507

文献信息

• N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of carboxylic acids as activated esters. Part II. Applications in peptide synthesis
  作者：Derek H.R. Barton、J. Albert Ferreira

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00488-7

  日期：1996.7

  The N-hydroxypyridine-2(1H)-thione derivatives of two urethane-protected α-amino acids readily reacted with free α-amino acid esters or the corresponding benzenesulfenamides to give simple dipeptides in reasonable yields. The benzenesulfenamides are the reagents of choice since they allowed for neutral reaction conditions and exhibited superior reactivity in sterically demanding instances. The atom-economical

  两个氨基甲酸酯保护的α-氨基酸的N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮衍生物容易与游离的α-氨基酸酯或相应的苯磺酰胺反应，以合理的产率得到简单的二肽。苯磺酰胺是选择的试剂，因为它们允许中性反应条件，并在空间要求严格的情况下表现出优异的反应性。Barton PTOC酯与苯磺酰胺之间的原子经济反应可提供具有合成和生物学价值的产物，并且以一致的方式进行，从而在涉及旋光性α-氨基酸残基的偶联中保持手性。