1-bromo-4-(2,2-difluoroethyl)benzene | 1379313-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(2,2-difluoroethyl)benzene
• CAS: 1379313-67-3
• 化学式: C₈H₇BrF₂
• 分子量: 221.044
• InChiKey: ZKYYBCSAJYZLDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苄胺 在 α,α,α-三联吡啶 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-bromo-4-(2,2-difluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的脱氨基二氟甲基化。

  摘要：

  二氟甲基（CF 2 H）被认为是氨基（NH 2）基团的亲脂性和代谢稳定的生物等排体。因此，能够将NH 2基快速转化为CF 2 H基的方法对药物化学具有重要的价值。我们在此报告了一种有效的铜催化方法，用于将烷基吡啶鎓盐（可以轻松地从相应的烷基胺合成）转化为其烷基二氟甲烷类似物。该方法可耐受多种官能团，可用于复杂的含氨基药物的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.202006048

文献信息

• 一种二氟亚甲基化合物的合成方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN107176901B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种二氟亚甲基化合物的合成方法。以苯乙烯衍生物为原料，在高价碘试剂碘苯二乙酸的存在下，以二氯甲烷为溶剂，以三乙胺三氢氟酸盐为氟化试剂，在70‑90℃温度下充分反应，反应结束后，反应液经分离纯化得到二氟亚甲基化合物。本发明的合成方法工艺条件合理，操作简单，反应时间短，转化率产率稳定，底物范围宽广，采用三乙胺三氢氟酸盐作为氟化试剂，方便处理，无需金属催化剂，是一种高效的合成二氟亚甲基的方法。
• Mild Silver-Mediated Geminal Difluorination of Styrenes Using an Air- and Moisture-Stable Fluoroiodane Reagent
  作者：Nadia O. Ilchenko、Boris O. A. Tasch、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.201408812

  日期：2014.11.17

  conditions. One of the CF bonds is formed by transfer of electrophilic fluorine from the hypervalent iodine reagent, while the other one arises from the tetrafluoroborate counterion of silver. Deuterium‐isotope‐labelling experiments and rearrangement of methyl styrene substrates suggest that the reaction proceeds through a phenonium ion intermediate.

  在 AgBF 4存在下，空气和水分稳定的氟碘适合在温和的反应条件下选择性地对苯乙烯进行孪生二氟化。C  F 键之一是通过从高价碘试剂转移亲电子氟而形成的，而另一个是由银的四氟硼酸盐反离子产生的。氘同位素标记实验和甲基苯乙烯底物的重排表明反应是通过苯鎓离子中间体进行的。
• Molecular Iodine as a Catalyst for Alkene Difluorination
  作者：Tsugio Kitamura、Juzo Oyamada、Masahiro Higashi、Yosuke Kishikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00179

  日期：2024.4.19

  The difluorination reaction of alkenes catalyzed by molecular iodine was revealed for the first time. This difluorination reaction affords a simple and practical experimental method and can be applied to many aliphatic and aromatic alkenes bearing synthetically useful functional groups, such as ester, amide, hydroxy, and aryl groups. Preliminary mechanistic studies of this alkene difluorination suggest

  首次揭示了分子碘催化烯烃的二氟化反应。该二氟化反应提供了一种简单实用的实验方法，可应用于许多带有合成有用的官能团（例如酯、酰胺、羟基和芳基）的脂肪族和芳香族烯烃。这种烯烃二氟化的初步机理研究表明存在两个催化循环：IF驱动循环和IF加合物催化循环。
• Hypervalent Iodine-Mediated Fluorination of Styrene Derivatives: Stoichiometric and Catalytic Transformation to 2,2-Difluoroethylarenes
  作者：Tsugio Kitamura、Kensuke Muta、Juzo Oyamada

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01929

  日期：2015.11.6

  Fluorination of styrene derivatives with a reagent system composed of mu-oxo-bis[trifluoroacetato(phenyl)iodine] and a pyridine.HF complex gave the corresponding (2,2-difluoroethyl)arenes in good yields. Similarly, the reagent of PhI(OCOCF3)(2) and the pyridine.HF complex acted as a fluorinating agent for styrene derivatives. The fluorination of styrene derivatives with the pyridine. HF complex underwent under catalytic conditions using 4-iodotoluene as a catalyst and m-CPBA as a terminal oxidant.
• [DE] SUBSTITUIERTE PIPERIDINE<br/>[EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES<br/>[FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2010136138A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Piperidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von Herz-Kreislauf-Erkrankungen und von Tumorerkrankungen.